3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one | 88364-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• CAS: 88364-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: LMKBDOHSQLDBRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one 、 叔丁基锂 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以142 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铑 (III) 催化查尔酮与内部炔烃的区域和化学选择性形式 (4+1) 碳环化

  摘要：

  查耳酮通常可以作为苯乙酮的前体，然后通过铑 (III) 催化以区域和化学选择性方式与内部炔烃进行正式 (4+1) 环化。通过该环化形成含有季碳中心的1-茚满酮以及可重复使用的芳基醛。这一发现使得通过苯乙酮与内部炔烃的反应生成茚满酮的实用两步方案成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202305983
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 二甲基铵-二甲基 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  调整功能化二烯丙基醇的反应性：Brønsted与路易斯酸催化

  摘要：

  公开了在酸性介质中双官能的含烯醇硫醚的二烯丙基醇的化学发散反应性，突出了强路易斯酸和温和布朗斯台德酸催化之间的区别。在三氟甲磺酸铋（III）的存在下，烯丙醇的活化在Nazarov型电环化中提供了不同取代的环戊烯酮，而对甲苯磺酸对硫烯醇醚的活化则为α-亚磺酰基化的β，γ-不饱和酮提供了入口。两种方法都表示使用便宜且无毒的催化系统，可以在温和条件下轻松获得相应的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201702601

文献信息

• Mild conversion of propargylic alcohols to α,β-unsaturated enones in ionic liquids (ILs); a new ‘metal free’ life for the Rupe rearrangement
  作者：Ganesh C. Nandi、Benjamin M. Rathman、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.028

  日期：2013.11

  free protocol for the conversion of propargylic alcohols to cyclic and acyclic α,β-unsaturated enones via the Rupe rearrangement is reported. The method utilizes the Brønsted acidic ionic liquid [BMIM-SO3H][OTf] as catalyst and [BMIM][PF6] as solvent and offers the potential for recycling and reuse of the IL solvent. The feasibility to synthesize bicyclic fused cyclopentenone derivatives via a Rupe → Aldol → Nazarov

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。
• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Brønsted Acid-Mediated Nazarov Cyclization of Vinylallenes
  作者：Yen-Ku Wu、F. G. West

  DOI：10.1021/jo101112t

  日期：2010.8.6

  Treatment of siloxy enynes with base leads to the corresponding vinylsiloxyallenes which undergo Nazarov cyclization in the presence of trifluoroacetic acid to provide the cyclized product as a mixture of regioisomers in moderate to good overall yield.

  用碱处理甲硅烷氧基烯炔会导致相应的乙烯基甲硅烷氧基丙二烯在三氟乙酸的存在下经历纳扎罗夫环化反应，从而以中等至良好的总收率提供呈区域异构体混合物形式的环化产物。
• Palladium(II)- and mercury(II)-catalyzed rearrangements of propargyl acetates
  作者：Patrick A. Caruana、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.008

  日期：2007.10

  The scope and utility of the metal-catalyzed rearrangement of propargyl acetates first reported by Rautenstrauch were expanded. Treatment of a series of appropriate acetate substrates with Pd(II)- and Hg(II)-catalysts afforded synthetically useful fused 5,6-bicyclic-1,4-cyclopentadienyl acetates and 2-cyclopentenones. It was found that the substituents at the terminal alkynyl and alkenyl positions

  Rautenstrauch首次报道了金属催化的炔丙基乙酸酯的金属催化重排的范围和实用性。用Pd（II）-和Hg（II）-催化剂处理一系列适当的乙酸酯底物，得到合成上有用的稠合的5,6-双环-1,4-环戊二烯基乙酸酯和2-环戊烯酮。发现乙酸酯底物的末端炔基和烯基位置处的取代基对反应的结果具有显着影响。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of<i>cis</i>-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives
  作者：Sabyasachi Bhunia、Satish Ghorpade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201108027

  日期：2012.3.19

  Golden tendencies: The title reaction for synthesizing cyclopentenone derivatives utilizes a gold complex and 8‐methylquinoline oxide as the catalyst system (see scheme; IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Such products are not attainable using diazocarbonyl reagents, as the gold carbenoids tend to react with CH bonds.

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。