(4AR)-(10BR)-8-chloro-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one | 149252-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4AR)-(10BR)-8-chloro-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one
• 英文别名: 8-Chloro-10b-methyl-1,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one；(4aR,10bR)-8-chloro-10b-methyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 149252-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: WSUXPPZGHUBBER-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4AR)-(10BR)-8-chloro-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (+)-LY266111
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉酮类人1型甾体5-α-还原酶抑制剂LY191704和LY266111的单个对映体的合成

  摘要：

  描述了人类1型类固醇5-α-还原酶选择性抑制剂的苯并喹啉酮类单个对映体的首次合成。对于缺乏角取代基的苯并喹啉酮，该方法依赖于烯胺丙烯酰氯环化，然后进行非立体选择性还原和非对映异构体分离。通过单晶X射线衍射分析确定了绝对构型。用1-甲基-6-氯-2-四氢萘酮按照“对映体3 + 3氮杂-环化”的顺序，用（R）或（S）的5步方法，以对映体特异性（消旋）的方式制备角甲基化的苯并喹啉酮。 α-苯乙胺为手性来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61581-2
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2(1H)-萘酮 在 甲烷磺酸 、 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 (4AR)-(10BR)-8-chloro-10b-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-四氢萘酮的非对映选择性串联金属烯胺烷基化/氮杂环化可加快苯并喹啉酮的合成

  摘要：

  在一种操作中，将衍生自R-苯乙胺（PEA）和β-四氢萘酮的金属烯胺用亲电试剂处理，然后用丙烯酸酐处理。还原未纯化的内酰胺，得到10b-角苯并喹啉酮（BQs）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00724-1

文献信息

• US5550134A
  申请人：——

  公开号：US5550134A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5578724A
  申请人：——

  公开号：US5578724A

  公开（公告）日：1996-11-26
• US5622961A
  申请人：——

  公开号：US5622961A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US5635197A
  申请人：——

  公开号：US5635197A

  公开（公告）日：1997-06-03
• US5622962A
  申请人：——

  公开号：US5622962A

  公开（公告）日：1997-04-22