(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-3a-(1H-pyrazole-5-carbonyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one | 1268156-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-3a-(1H-pyrazole-5-carbonyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 1268156-35-9
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₂
• 分子量: 504.756
• InChiKey: VXJLRTXGHHCPPW-XACHWTHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetylbetulinal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-3a-(1H-pyrazole-5-carbonyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
  参考文献：
  名称：

  桦木脑新衍生物的合成、包封及抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的桦木脑衍生物并测试了它们的抗肿瘤活性。以3-O-乙酰基-或3-O-甲基-桦木醛为原料，合成C-28乙炔基衍生物；他们随后与几个 1,3- 偶极亲和试剂进行转化，得到吡唑和 1,2,3-三唑。他们的抗肿瘤活性筛选是通过比色 SRB 测定在一组 15 个人类癌细胞系中进行的。因此，几种化合物显示出比桦木酸更高的细胞毒性。此外，研究了将引线结构 7 封装到脂质体中。染料排斥试验和 DNA 阶梯实验的结果为细胞凋亡提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000232

文献信息

• Synthesis, Encapsulation and Antitumor Activity of New Betulin Derivatives
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Ronny Sczepek、Bianka Siewert、Stefan Schwarz

  DOI：10.1002/ardp.201000232

  日期：2011.1

  Novel betulin derivatives were prepared and tested for their antitumor activity. Starting from 3‐O‐acetyl‐ or 3‐O‐methyl‐betulinic aldehyde, the synthesis of C‐28 ethynyl derivatives was performed; their subsequent transformation with several 1,3‐dipolarophiles afforded pyrazoles and 1,2,3‐triazoles. Their screening for antitumor activity was performed in a panel of 15 human cancer cell lines by a

  制备了新的桦木脑衍生物并测试了它们的抗肿瘤活性。以3-O-乙酰基-或3-O-甲基-桦木醛为原料，合成C-28乙炔基衍生物；他们随后与几个 1,3- 偶极亲和试剂进行转化，得到吡唑和 1,2,3-三唑。他们的抗肿瘤活性筛选是通过比色 SRB 测定在一组 15 个人类癌细胞系中进行的。因此，几种化合物显示出比桦木酸更高的细胞毒性。此外，研究了将引线结构 7 封装到脂质体中。染料排斥试验和 DNA 阶梯实验的结果为细胞凋亡提供了证据。