3,4-bis-O-propargyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 1396770-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis-O-propargyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(prop-2-yn-1-yloxy)ethane；(4R)-4-[(1R,2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(prop-2-ynoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1396770-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: LMAQRMXOEYUULB-KLHDSHLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  433.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-O-propargyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 3,4-bis-O-((1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-mannitol substituted ether-linked bis-1,2,3-triazoles as models of gemini surfactants

  摘要：

  Readily available and low cost D-mannitol was converted into 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-D-rnannitol (1) in the presence of acetone and zinc chloride. Williamson etherfication of 1 with propargyl bromide afforded the bisalkyne 2 in a very good yield. 1,3-Dipolar cycloaddition of 2 with four different alkyl azides using click conditions gave four novel bistriazoles 3a-d. Removal of the acetal groups of 3a-d afforded the deprotected bistriazoles 4a-d in excellent yields. Products 3 and 4 represent models of gemini surfactants. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.014
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4-bis-O-propargyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Mohammed, Adnan I.; Dawood, Ashour H.; Ali, Khalid F., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 12, p. 5592 - 5596,5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold: insertion of a long polyhydroxylated linker between the terminal 6,6′-positions
  作者：Bartosz Chaciak、Kajetan Dąbrowa、Paweł Świder、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/c8nj02808g

  日期：——

  A series of five new macrocyclic hybrids with a sucrose scaffold were prepared by the reaction of activated 1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-methylsucrose with diversely functionalized D-mannitols. The 21-, 25-, and 31-membered representatives containing mannitol units were prepared by a macrocyclization of 6,6′-di-O-propargylated sucrose with protected 1,6-diazido-D-mannitol or 6,6′-di-azidosucrose with propargylated

  通过活化的1'，2,3,3'，4,4'-六-O-甲基蔗糖与功能多样的D-甘露糖醇的反应制备了一系列五个新的具有蔗糖支架的大环杂种。含有甘露醇单元的21、25和31元代表是通过将6,6'-二-O-炔丙基蔗糖与受保护的1,6-二叠氮基-D-甘露醇或6,6'-di进行大环化制备的-叠氮蔗糖与炔丙基化的D-甘露醇（“点击”方法），而23位代表则通过1'，2,3,3'，4,4'-六-O-甲基-6的双N-烷基化制备1,6'-二氨基蔗糖与1,6-二溴酰基D-甘露醇。测试了所有蔗糖衍生物作为手性识别α-苯基乙铵（α-PEA）阳离子的假定宿主。在一种情况下，与我们先前报道的所有基于蔗糖的大环主体形成鲜明对比，观察到了R-对映体的意外反向偏好（K R / K S = 1.5）。