4-乙酰基-4-甲基环己酮 | 6848-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-4-甲基环己酮
• 英文名称: 4-acetyl-4-methyl cyclohexanone
• 英文别名: 4-acetyl-4-methylcyclohexanone；(4-Oxo-1-methyl-cyclohexyl)-methyl-keton；1-Methyl-1-acetyl-cyclohexanon-(4)；4-Acetyl-4-methyl-cyclohexanon-(1)；4-Acetyl-4-methyl-cyclohexan-1-on；4-Acetyl-4-methyl-cyclohexanon；4-acetyl-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 6848-93-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD03413521
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LMIJJZWNWAPJBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242℃
• 密度：
  1.010
• 闪点：
  88℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-4-甲基环己酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 水 、 氢溴酸 、 一水合肼 、 zinc dibromide 、 二乙二醇 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-methylbicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷具有宽范围对映向列相的合成

  摘要：

  1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环已被并入某些氰基取代的系统中，以产生一系列具有宽范围向列相的液晶元。1-（4-氰基苯基）-和1-（4'-氰基联苯-4-基）-4-正烷基双环[2.2.2]辛烷是无色稳定的材料，其向列相具有低双折射和正介电各向异性。这些特性的结合使得这些材料的共晶混合物对电光显示设备具有吸引力，尤其是那些涉及胆甾型-向列相变模式的材料。这些液晶元的液晶转变温度要高于具有1,4-二取代苯环或反式的类似液晶元的液晶转变温度。-1,4-二取代的环己烷环代替1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环。因此，这些化合物证明了双环[2.2.2]辛烷环具有产生令人感兴趣的向列物质的能力。

  DOI：

  10.1039/p29810000026
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸-8-基)-乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-乙酰基-4-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen,H.H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 19 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterische Einflüsse auf die Dissoziationskonstanten von acyclischen, mono- und bicyclischen Carbonsäuren
  作者：Cyril A. Grob、Thomas Schweizer、Paul Wenk、Rolf S. Wild

  DOI：10.1002/hlca.19770600220

  日期：1977.3.9

  Steric effects on the dissociation constants of acyclic, mono- and bicyclic carboxylic acids

  立体效应对无环，单环和双环羧酸解离常数的影响
• Transmission of polar substituent effects through the bicyclo[2.2.2]octane ring system as monitored by NMR shifts: A13C NMR study of 4-substituted-1-methylbicyclo[2.2.2]octanes
  作者：William Adcock、Anil N. Abeywickrema、V. Sankar Iyer、Gaik B. Kok

  DOI：10.1002/mrc.1260240306

  日期：1986.3

  substituent chemical shifts (SCS) are reported for the methyl group of a series of 4‐substituted 1‐methylbicyclo[2.2.2]octanes covering a wide range of electronic substituent effects. Unlike the 13C SCS of the α‐carbon centre in various unsaturated side‐chain probes attached to the bicyclo[2.2.2]octane ring, which are mainly proportional to substituent field effects (σF), the 13CH3, SCS are found to display

  据报道，碳 13 取代基化学位移 (SCS) 是一系列 4 取代的 1-甲基双环 [2.2.2] 辛烷的甲基，涵盖了广泛的电子取代基效应。与连接到双环 [2.2.2] 辛烷环的各种不饱和侧链探针中 α-碳中心的 13C SCS 不同，13C SCS 主要与取代基场效应 (σF) 成正比，发现 13CH3、SCS对取代基电负性效应以及场参数的明确统计依赖性。对极性磁化率参数（ρF；CDCl3 和 CCl4）的独立测量提供了对多元分析统计分析有效性的有力支持。对于 CCl4 作为溶剂，计算了白金汉方程对 CH3 组的线性电场效应的系数 (A)。
• Reduktive fragmentierung—III
  作者：W. Kraus、C. Chassin、R. Chassin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82901-x

  日期：——

  The reduction of 1-methyl-4-tosyloxy-bicyclo[2.2.2]octan-2-one (2) with LAH proceeds by fragmentation to 1-methyl-4-hydroxymethyl-4-methylene-cyclohexane (4) without any influence of the solvent on the product composition. On the other hand the course for the reduction of 1-methy-4-tosyloxy-bicyclol 2.2.2|octanon-2-ethylene acetal (12) depends on the nature of the solvent. Suspensions of LAH in diethyl

  用LAH还原1-甲基-4-甲苯氧基-双环[2.2.2] octan-2-one（2）的过程是通过裂解成1-甲基-4-羟甲基-4-亚甲基-环己烷（4）而进行的溶剂对产品成分的影响。另一方面，还原1-甲基-4-甲苯磺酰氧基-双环基2.2.2 |辛烷-2-乙烯缩醛（12）的过程取决于溶剂的性质。LAH在乙醚中的悬浮液会发生断裂反应，在四氢呋喃中的均相溶液会导致OS键断裂，从而使原始的醇11发生重整。该结果被称为对还原剂的溶剂化作用。
• Synthesis of substituted tricyclo[5.3.1.0 4,9 ]undecan-2,6-diones
  作者：M Giasuddin Ahmed、Syed M Iqbal Moeiz、S Asghari Ahmed、Fumiyuki Kiuchi、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00172-7

  日期：2001.4

  4-acetyl-4-isopropenylcyclohexanone 3b, 4-acetyl-4-methylcyclohexanone 3c react with acryloyl chloride to give 1-phenyl-4(N-morpholino)tricyclo[5.3.1.04,9]undecan-2,6-dione 9a, 1-isopropenyl-4(N-morpholino)tricyclo[5.3.1.04,9]undecan-2,6-dione 9b, and 1-methyl-4(N-morpholino)tricyclo[5.3.1.04,9]undecan-2,6-dione 9c, respectively, along with the corresponding substituted adamantane-2,4-diones. The morpholine

  4-乙酰基-4-苯基环己酮的烯胺吗啉3A，4-乙酰基-4- isopropenylcyclohexanone 3B，4-乙酰基-4-甲基环己酮3c中与丙烯酰氯反应以得到1-苯基-4-（Ñ吗啉代）三环[5.3。 1.0 4,9 ] undecan-2,6-dione 9a，1-异丙烯基-4（N-吗啉代）三环[5.3.1.0 4,9 ] undecan-2,6-dione 9b和1-甲基-4（N -吗啉代）三环[5.3.1.0 4,9 ]十一烷-2,6-二酮9c，以及相应的取代的金刚烷-2,4-二酮。4-乙酰基-4-苄基环己酮3d的吗啉烯胺和4-乙酰基-4-苯基环己酮3a的吡咯烷烯胺产生相应的1-苄基-4（N-吗啉代）三环[5.3.1.0 4,9 ]十一烷-2,6-二酮9d和8（R）-甲基- 1-苯基-4（N-吡咯烷基）三环[5.3.1.0 4,9 ]十一烷-2,6-二酮9e。在后两个反应中的任何一个中均未形成取代的金刚烷-2
• Synthesis of Substituted Tricyclo[5.3.1.0^4,9]undecan‐2,6‐dione from 4,4‐Disubstituted Cyclohexanone Enamines and Methacryloyl Chloride
  作者：Syeda Asghari Ahmed、Kawsari Akhter、Yoshisuke Tsuda、M. Mahmun Hossain、F. Holger Forsterling、M. Giasuddin Ahmed

  DOI：10.1080/00397910500516381

  日期：2006.5

  4c react with methacryloyl chloride to give 1,7‐dimethyl‐4(N‐morpholino) tricyclo[5.3.1.04,9]undecan‐2,6‐dione 9a , 1‐phenyl‐7‐methyl‐4(N‐morpholino) tricyclo[5.3.1.04,9]undecan‐2,6‐dione 9b , and 1‐ispropenyl‐7‐methyl‐4(N‐morpholino) tricyclo[5.3.1.04,9]undecan‐2,6‐dione 9c respectively, along with the corresponding substituted adamandane‐2,4‐diones.

  摘要 吗啉烯胺 4-乙酰基-4-甲基-1-吗啉环己烯 4a、4-乙酰基-4-苯基-1-吗啉环己烯 4b 和 4-乙酰基-4-异丙烯基-1-吗啉环己烯 4c 与甲基丙烯酰氯反应得到 1， 7-二甲基-4(N-吗啉)三环[5.3.1.04,9]十一烷-2,6-二酮9a, 1-苯基-7-甲基-4(N-吗啉)三环[5.3.1.04,9]十一烷‐2,6-dione 9b 和 1-ispropenyl-7-methyl-4(N-morpholino) tricyclo[5.3.1.04,9]undecan-2,6-dione 9c，以及相应的取代adamandane-2， 4-diones。