3-乙酰基-3-甲基戊烷二腈 | 1681-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-3-甲基戊烷二腈
• 英文名称: 4-acetyl-4-methyl-heptanedinitrile
• 英文别名: 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile；4-Acetyl-4-methyl-heptandinitril；3,3-Bis-<β-cyan-ethyl>-butanon-(2)；γ-Acetyl-γ-methyl-pimelonitril；3-Acetyl-3-methyl-pentan-1,5-dicarbonitril；4-Methyl-4-acetyl-pimelinsaeure-dinitril
• CAS: 1681-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00052863
• 分子量: 178.234
• InChiKey: XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67°C
• 沸点：
  200-203 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-3-甲基戊烷二腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-1-(2-cyan-ethyl)-cyclohexandion-(2,4)
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Vuillemet,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1757 - 1759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 3-乙酰基-3-甲基戊烷二腈
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Certain Ketone Anions with β-Chloropropionitrile¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a104

文献信息

• The synthesis of 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes exhibiting wide-range, enantiotropic nematic phases
  作者：George W. Gray、Stephen M. Kelly

  DOI：10.1039/p29810000026

  日期：——

  The 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octane ring has been incorporated in certain cyano-substituted systems to produce series of mesogens exhibiting wide-range nematic phases. 1-(4-Cyanophenyl)- and 1-(4′-cyanobiphenyl-4-yl)-4-n-alkylbicyclo[2.2.2]octanes are colourless stable materials, whose nematic phases are of low birefringence and of positive dielectric anisotropy. This combination of properties

  1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环已被并入某些氰基取代的系统中，以产生一系列具有宽范围向列相的液晶元。1-（4-氰基苯基）-和1-（4'-氰基联苯-4-基）-4-正烷基双环[2.2.2]辛烷是无色稳定的材料，其向列相具有低双折射和正介电各向异性。这些特性的结合使得这些材料的共晶混合物对电光显示设备具有吸引力，尤其是那些涉及胆甾型-向列相变模式的材料。这些液晶元的液晶转变温度要高于具有1,4-二取代苯环或反式的类似液晶元的液晶转变温度。-1,4-二取代的环己烷环代替1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环。因此，这些化合物证明了双环[2.2.2]辛烷环具有产生令人感兴趣的向列物质的能力。
• Sterische Einflüsse auf die Dissoziationskonstanten von acyclischen, mono- und bicyclischen Carbonsäuren
  作者：Cyril A. Grob、Thomas Schweizer、Paul Wenk、Rolf S. Wild

  DOI：10.1002/hlca.19770600220

  日期：1977.3.9

  Steric effects on the dissociation constants of acyclic, mono- and bicyclic carboxylic acids

  立体效应对无环，单环和双环羧酸解离常数的影响
• Transmission of polar substituent effects through the bicyclo[2.2.2]octane ring system as monitored by NMR shifts: A13C NMR study of 4-substituted-1-methylbicyclo[2.2.2]octanes
  作者：William Adcock、Anil N. Abeywickrema、V. Sankar Iyer、Gaik B. Kok

  DOI：10.1002/mrc.1260240306

  日期：1986.3

  substituent chemical shifts (SCS) are reported for the methyl group of a series of 4‐substituted 1‐methylbicyclo[2.2.2]octanes covering a wide range of electronic substituent effects. Unlike the 13C SCS of the α‐carbon centre in various unsaturated side‐chain probes attached to the bicyclo[2.2.2]octane ring, which are mainly proportional to substituent field effects (σF), the 13CH3, SCS are found to display

  据报道，碳 13 取代基化学位移 (SCS) 是一系列 4 取代的 1-甲基双环 [2.2.2] 辛烷的甲基，涵盖了广泛的电子取代基效应。与连接到双环 [2.2.2] 辛烷环的各种不饱和侧链探针中 α-碳中心的 13C SCS 不同，13C SCS 主要与取代基场效应 (σF) 成正比，发现 13CH3、SCS对取代基电负性效应以及场参数的明确统计依赖性。对极性磁化率参数（ρF；CDCl3 和 CCl4）的独立测量提供了对多元分析统计分析有效性的有力支持。对于 CCl4 作为溶剂，计算了白金汉方程对 CH3 组的线性电场效应的系数 (A)。
• NMR-experiments on acetals—IVL
  作者：H. de Beule、D. Tavernier、M. Anteunis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97037-1

  日期：1974.1

  Nine 4,4-disubstituted-1,1-dimethoxycyclohexanes have been synthesized. The 4-geminal substituents are: methyl-neopentyl, methyl-cyclohexyl, methyl-benzyl, methyl-vinyl, methyl-phenyl, methyl-chloromethyl, methyl-dichloromethyl, methyl-trichloromethyl, and isopropyl-phenyl.

  已经合成了九种4,4-二取代-1,1-二甲氧基环己烷。4个基团的取代基是：甲基-新戊基，甲基-环己基，甲基-苄基，甲基-乙烯基，甲基-苯基，甲基-氯甲基，甲基-二氯甲基，甲基-三氯甲基和异丙基-苯基。
• Reduktive fragmentierung—III
  作者：W. Kraus、C. Chassin、R. Chassin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82901-x

  日期：——

  The reduction of 1-methyl-4-tosyloxy-bicyclo[2.2.2]octan-2-one (2) with LAH proceeds by fragmentation to 1-methyl-4-hydroxymethyl-4-methylene-cyclohexane (4) without any influence of the solvent on the product composition. On the other hand the course for the reduction of 1-methy-4-tosyloxy-bicyclol 2.2.2|octanon-2-ethylene acetal (12) depends on the nature of the solvent. Suspensions of LAH in diethyl

  用LAH还原1-甲基-4-甲苯氧基-双环[2.2.2] octan-2-one（2）的过程是通过裂解成1-甲基-4-羟甲基-4-亚甲基-环己烷（4）而进行的溶剂对产品成分的影响。另一方面，还原1-甲基-4-甲苯磺酰氧基-双环基2.2.2 |辛烷-2-乙烯缩醛（12）的过程取决于溶剂的性质。LAH在乙醚中的悬浮液会发生断裂反应，在四氢呋喃中的均相溶液会导致OS键断裂，从而使原始的醇11发生重整。该结果被称为对还原剂的溶剂化作用。