1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-galactopyranose | 116347-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116347-84-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₁₁
• 分子量: 477.425
• InChiKey: DUXJAHFLYZUOPT-MRSOFBGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• Synthesis of D-galactosamine derivatives and binding studies using isolated rat hepatocytes
  作者：Ting Chi Wong、R.Reid Townsend、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(87)85003-6

  日期：1987.12

  Derivatives of glycosides of D-galactosamine were prepared in order to study further the binding requirement of the Gal/GalNAc receptor in mammalian hepatocytes. These structures included N-propanoyl, N-benzoyl, and N,N-phthaloyl derivatives of 2-hydroxyethyl 2-amino-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside, 6-amino-hex-1-yl 2-deoxy-2-(trifluoroacetamido)-beta-D-galactopyranoside, the mono- and di-O-methyl

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。
• Chemoenzymatic Synthesis of Glycoconjugates Mediated by Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Acetylated 2-Amino Pyranose Derivatives
  作者：Changping Zheng、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Andrea Gualla Mascherpa、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang、Marco Terreni

  DOI：10.1002/ejoc.201900382

  日期：2019.6.16

  A chemoenzymatic approach, mediated by acetyl xylan esterase (AXE) from Bacillus pumilus and Candida rugosa lipase (CRL), permits the concise synthesis of neo‐glycoproteins and glycosphingolipids, respectively.

  一种化学酶方法，由短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶（AXE）和皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）介导，可以分别合成新糖蛋白和糖鞘脂。
• Boron trifluoride etherate as an effective reagent for the stereoselective one-pot conversion of acetylated 2-trimethylsilylethyl glycosides into sugar 1,2-trans-acetates
  作者：Karl Jansson、Torbjörn Frejd、Jan Kihlberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84092-7

  日期：1986.1