4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 | 7073-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮
• 英文名称: 4-acetyl-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: acylsyncarpic acid
• CAS: 7073-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: DBSDBUXGKWFOIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到syncarpic acid
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫Watsonianones A和B和Corymbone B的第一个外消旋总合成物。

  摘要：

  进行了具有生物活性的三种具有生物学意义的酰基间苯三酚，屈臣氏酮A和B和co酮B的首次仿生全合成。它们的总合成是通过同源的2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过面向多样性的合成策略进行的，具有较高的步长效率。前体2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过单链O2诱导的Diels-Alder反应途径自发烯醇化/空气氧化来组装键还讨论了生物合成的过氧化物中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b01077
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  辛果酸的直接有机催化还原烷基化：范围和应用

  摘要：

  通过有机催化三组分还原烷基化，以一锅法合成具有优异产率和C选择性的生物学重要的 4-烷基辛卡皮酸，其类似于许多天然产物的核心结构。通过迈克尔、逆迈克尔、还原和氧化反应等不同反应转化为功能丰富的分子，证明了 4-烷基辛卡皮酸的合成应用。接下来，从 4-alkylsyncarpic acids 开始，在几个步骤中报道了 (±)-triumphalone、(±)-isotriumphalone 和单体间苯三酚衍生物的正式全合成，总体收率非常好。进一步展示C的重要性-烷基化产物，4-苄基辛卡皮酸及其与甲基乙烯基酮的迈克尔加合物以克级合成，而不影响速率/产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02164

文献信息

• Total Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Hans Müller、Michael Paul、David Hartmann、Volker Huch、Dagmar Blaesius、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1002/anie.200903906

  日期：2010.3.8

  In a one‐step conversion, commercially available or known compounds are connected to form myrtucommulone A, an anti‐inflammatory and apoptosis‐inducing substance from the common myrtle Myrtus communis (see scheme). This strategy can be used, as well to prepare myrtucommulone libraries.

  通过一步转换，将市售的或已知的化合物连接起来，形成桃金娘木酮A，这是一种常见的桃金娘Myrtus communis的抗炎和凋亡诱导物质（请参阅方案）。也可以使用此策略来准备myrtucommulone库。
• The Biomimetic Total Syntheses of the Antiplasmodial Tomentosones A and B
  作者：Xiao Zhang、Chunmao Dong、Guiyun Wu、Luqiong Huo、Yunfei Yuan、Yingjie Hu、Hongxin Liu、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02943

  日期：2020.10.16

  The first biomimetic total syntheses of natural phloroglucinols tomentosones A and B and their analogues have been accomplished. The synthetic strategy primarily referred to the potential biosynthetic precursors and their possible sequence of segments assembly by chemological evolution of the structural entities and enabled rapid access of the titled compounds in a practical fashion.

  首次仿生全合成天然间苯三酚 tomentosones A 和 B 及其类似物。合成策略主要是指潜在的生物合成前体及其通过结构实体的化学进化可能组装的片段序列，并能够以实用的方式快速获取标题化合物。
• Structural optimization and antibacterial evaluation of rhodomyrtosone B analogues against MRSA strains
  作者：Liyun Zhao、Hongxin Liu、Luqiong Huo、Miaomiao Wang、Bao Yang、Weimin Zhang、Zhifang Xu、Haibo Tan、Sheng-Xiang Qiu

  DOI：10.1039/c8md00257f

  日期：——

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are well-known as a significant global health challenge. In this study, twenty-two congeners of the natural antibiotic rhodomyrtosone B (RDSB) were synthesized with the aim of specifically enhancing the structural diversity through modifying the pendant acyl moiety. The structure–activity relationship study against various MRSA strains revealed

  众所周知，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染是一项重大的全球健康挑战。在这项研究中，合成了天然抗生素红桃香酮 B (RDSB) 的 22 个同源物，目的是通过修饰侧酰基部分来特异性增强结构多样性。针对各种 MRSA 菌株的构效关系研究表明，间苯三酚支架中合适的疏水性酰基尾部是抗菌活性的先决条件。值得注意的是，RDSB 类似物11k被认为是一种有前途的先导化合物，对一组与医院死亡率相关的 MRSA 菌株具有显着的体外和体内抗菌活性。此外，化合物11k还具有其他强大的优点，包括抗菌谱广、杀菌作用快、以及优异的膜选择性。化合物11k在生物物理和形态水平上的作用模式研究表明， 11k通过膜超极化导致细胞裂解和膜破坏来发挥其MRSA杀菌作用。总的来说，所呈现的结果表明，新型改良 RDSB 类似物11k值得进一步探索，作为治疗 MRSA 感染的有希望的候选药物。
• Structure-activity relationships and optimization of acyclic acylphloroglucinol analogues as novel antimicrobial agents
  作者：Haibo Tan、Hongxin Liu、Liyun Zhao、Yao Yuan、Bailin Li、Yueming Jiang、Liang Gong、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.054

  日期：2017.1

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to global public health, because it exhibits resistance to existing antibiotics and therefore high rates of morbidity and mortality. In this study, twenty-one natural product-based acylphloroglucinol congeners were synthesized, which possessed different side chains. Antibacterial screening against MRSA strains revealed that acyl

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）对全球公共卫生构成严重威胁，因为它对现有抗生素表现出抗药性，因此发病率和死亡率很高。在这项研究中，合成了二十一种基于天然产物的酰基间苯三酚同源物，其具有不同的侧链。针对MRSA菌株的抗菌筛选显示，修饰酰基部分是抗菌活性的前提。而且，亲脂性而不是疏水性酰基尾巴的大小决定了活性潜能的可变性。化合物11j被确定为产生新的抗MRSA药物开发的有希望的领先者。根据效价，抗菌谱的广度，杀菌作用的速率以及膜的选择性，通过优化侧链长度发现了它。化合物11j对MRSA菌株（JCSC 2172）具有很强的体外抗菌活性，其MIC比万古霉素低3-4个数量级。化合物11j在生物物理和形态学水平上的初步作用模式研究表明，其抗MRSA活性的潜在机制包括膜去极化，并在较小程度上包括膜破坏和细胞裂解。
• 开环桃金娘酮类似物及其制备方法和在抗菌 药物中的应用
  申请人：中国科学院华南植物园

  公开号：CN105859537B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了开环桃金娘酮类似物及其制备方法和在抗菌药物中的应用。开环桃金娘酮类似物，其结构如式(1)所示：其中R为H、C1‑C15直链、支链或环烷基、或芳香基团。本发明的开环桃金娘酮类似物具有显著的抗Methicillin‑resistant Staphylococcus aureus(MRSA)、Staphylococcus aureus、Bacillus cereus、B.subtilis、B.thuringiensis或Escherichia coli活性，因此可以用于制备抗细菌感染类药物，尤其是在防治临床上常见的Methicillin‑resistant Staphylococcus aureus(MRSA)感染性疾病上的应用。