5-methoxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione | 1719-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethyl-5-methoxy-cyclohex-5-en-1,3-dion；2-Methoxy-4,6-dioxo-3,3,5,5-tetramethyl-cyclohexen-(1)；5-Methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-1,3-dion；5-Methoxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1719-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SPVWALZHVRDPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-Hydroxy-2-methoxy-6-oxo-3,3,5,5-tetramethylcyclohexen-(1)
  参考文献：
  名称：

  Hodgson,D. et al., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 385 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  辛果酸的直接有机催化还原烷基化：范围和应用

  摘要：

  通过有机催化三组分还原烷基化，以一锅法合成具有优异产率和C选择性的生物学重要的 4-烷基辛卡皮酸，其类似于许多天然产物的核心结构。通过迈克尔、逆迈克尔、还原和氧化反应等不同反应转化为功能丰富的分子，证明了 4-烷基辛卡皮酸的合成应用。接下来，从 4-alkylsyncarpic acids 开始，在几个步骤中报道了 (±)-triumphalone、(±)-isotriumphalone 和单体间苯三酚衍生物的正式全合成，总体收率非常好。进一步展示C的重要性-烷基化产物，4-苄基辛卡皮酸及其与甲基乙烯基酮的迈克尔加合物以克级合成，而不影响速率/产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02164

文献信息

• THE METHYLATION OF THE RESORCINOLATE DIANION: I. THE EFFECTS OF SOLVENT AND BASE AND THE ALKYLATION SEQUENCE
  作者：Allan R. Stein

  DOI：10.1139/v65-200

  日期：1965.5.1

  The alkylation of the di-alkali metal salts of resorcinol with methyl iodide under various conditions was examined. Solvent and cation effects on the mode and position of resorcinolate anion methylation are discussed. By examination of the neutral and phenolic fractions and comparison with the alkylation of methoxyphenols and mesorcinol, the principal methylation sequences are determined. The intermediacy of the various hydroxydienones, for example, 2,4,6,6-tetra-and 2,6,6-tri-methyl-1-hydroxycyclohexa-1,4-dien-3-one, in the formation of the principal product, 2,2,4,6,6-pentamethylcyclohex-4-en-1,3-dione, from the methylation of the resorcinolate dianion in nonpolar solvents or water is established by the isolation of such intermediates. The 2,2,4,6,6-pentamethylcyclohex-4-en-1,3-dione itself will be discussed in detail in the second paper in this series.

  对间苯二酚的二碱金属盐与甲基碘在不同条件下的烷基化进行了研究。讨论了溶剂和阳离子对间苯二酚酚根阴离子甲基化的方式和位置的影响。通过对中性和酚类分馏物的检验，并与甲氧基酚和间苯二酚的烷基化进行比较，确定了主要的甲基化序列。在非极性溶剂或水中，通过分离这类中间体，建立了各种羟基二烯酮（例如2,4,6,6-四甲基-1-羟基环己-1,4-二烯-3-酮和2,6,6-三甲基-1-羟基环己-1,4-二烯-3-酮）在形成主要产物2,2,4,6,6-五甲基环己-4-烯-1,3-二酮的过程中的中间体。2,2,4,6,6-五甲基环己-4-烯-1,3-二酮本身将在本系列的第二篇论文中详细讨论。
• �ber Tetramethylphloroglucin
  作者：Alfons Spitzer

  DOI：10.1007/bf01540743

  日期：1890.12
• Herzig; Wenzel; Eisenstein, Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 106,109, 114
  作者：Herzig、Wenzel、Eisenstein

  DOI：——

  日期：——
• Margulies, Monatshefte fur Chemie, 1888, vol. 9, p. 1046,1049
  作者：Margulies

  DOI：——

  日期：——
• Reisch, Monatshefte fur Chemie, 1899, vol. 20, p. 493
  作者：Reisch

  DOI：——

  日期：——