watsonianone A | 1416740-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: watsonianone A
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-[1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohexen-1-yl)-3-methylbutyl]-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione；5-hydroxy-4-[1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohexen-1-yl)-3-methylbutyl]-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1416740-73-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: DTGVHLBCMZQKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 watsonianone A
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫Watsonianones A和B和Corymbone B的第一个外消旋总合成物。

  摘要：

  进行了具有生物活性的三种具有生物学意义的酰基间苯三酚，屈臣氏酮A和B和co酮B的首次仿生全合成。它们的总合成是通过同源的2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过面向多样性的合成策略进行的，具有较高的步长效率。前体2,2,4,4-四甲基-6-（3-甲基丁烯）环己烷-1,3,5-三酮通过单链O2诱导的Diels-Alder反应途径自发烯醇化/空气氧化来组装键还讨论了生物合成的过氧化物中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b01077

文献信息

• 一种抗疟疾药物watsonianones A的合成方法
  申请人：中国科学院华南植物园

  公开号：CN110724043B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了一种抗疟疾药物watsonianones A的合成方法。它是将syncarpic acid与异戊醛通过脯氨酸催化的Knoevenagel反应获得前体化合物4，再将化合物4与syncarpic acid发生脯氨酸催化的Michael加成反应，得到产物watsonianone A。本发明成功地完成了watsonianone A(1)的首次全合成，并为该类化合物的快速合成提供了简明的合成策略，并为快速获得该生物活性分子和结构衍生物提供了前提保障。

表征谱图