4S-ficifolidione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4S-ficifolidione
• 英文别名: 4S-focifolidione；(1'R,2R,4S,5'S)-6,6,6',6',8,8-hexamethyl-4-(2-methylpropyl)spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-bicyclo[3.1.1]heptane]-5,7-dione
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: KLOIQEXOEVJBFB-GRGOHXHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4S-ficifolidione
  参考文献：
  名称：

  毛绒球菌 叶子中的绒毛烯醇A的分离，合成和生物活性†

  摘要：

  Tomentosenol A（1），有一对差向异构体的沿，4小号-focifolidione（2）和4 - [R -focifolidione（3）中，从叶分离的桃金娘。图1是新的类金属萜类化合物的第一个实例，它具有独特的骨架，该骨架包含游离的对苯二酸和萜类化合物单元，并具有出色的抗菌和细胞毒性活性。的绝对构型1中明确地通过化学转化之间确定1和预定的2。与先前报道的甲萜类生物合成中常见的杂Diels-Alder环加成反应相反，有人提出了Alder-ene反应作为1的生物合成的关键转化，这已通过仿生全合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/c6ra01594h

文献信息

• Isolation, Structure Elucidation, and Absolute Configuration of Syncarpic Acid-Conjugated Terpenoids from <i>Rhodomyrtus tomentosa</i>
  作者：Ya-Long Zhang、Xu-Wei Zhou、Lin Wu、Xiao-Bing Wang、Ming-Hua Yang、Jun Luo、Jian-Guang Luo、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01005

  日期：2017.4.28

  the first examples of β-calacorene-based meroterpenoids. Their structures and absolute configurations were determined by a combination of NMR and ECD spectroscopy and X-ray diffraction analysis. On the basis of ECD data analysis for isolated and synthesized compounds, an empirical rule was proposed to determine the absolute configuration at C-7′ of syncarpic acid-conjugated terpenoids. Additionally

  三个新的syncarpic酸缀合倍半萜，tomentodiones E-G（1 - 3）和六个新syncarpic酸共轭类单萜，tomentodiones H-M（4 - 9）中，从叶分离的桃金娘。化合物1 - 3代表了基于β-甘草香素的类胡萝卜素的第一个例子。它们的结构和绝对构型是通过NMR和ECD光谱法以及X射线衍射分析的组合来确定的。在对分离和合成的化合物进行ECD数据分析的基础上，提出了经验法则来确定共轭酸共轭萜类化合物在C-7'处的绝对构型。此外，对多药耐药性对人阿霉素耐药的人乳腺癌细胞的逆转作用的研究表明，非细胞毒性（+）- 4发挥了最强的阿霉素敏感性增强作用，在浓度为30μM时增强了16.5倍。
• Isolation, characterisation and synthesis of an insecticidal tetramethyltetrahydrochromenedione-spiro-bicyclo[3.1.1]cycloheptane from two species of Myrtaceae
  作者：Bhupinder P.S Khambay、David G Beddie、Antony M Hooper、Monique S.J Simmonds

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01095-0

  日期：2003.9

  A new moderately insecticidal compound, named ficifolidione, has been isolated from the hexane extract of the aerial parts of two species of Myrtaceae, Eucalyptus ficifolia and Kunzea ericoides. Its structure, (1'R,2'R,4R)-4-isobutyl- 6,6,8,8-tetramethyl-2,3,4,8-tetrahydrochromene-5,7-dione-2-spiro-2'-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptane (1), was confirmed by synthesis from syncarpic acid, isovaleraldehyde and (I S)-beta-pinene. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• Isolation, synthesis, and biological activity of tomentosenol A from the leaves of Rhodomyrtus tomentosa
  作者：Hong-Xin Liu、Wei-Min Zhang、Zhi-Fang Xu、Yu-Chan Chen、Hai-Bo Tan、Sheng-Xiang Qiu

  DOI：10.1039/c6ra01594h

  日期：——

  pair of epimers, 4S-focifolidione (2) and 4R-focifolidione (3), were isolated from the leaves of Rhodomyrtus tomentosa. 1 was the first example of a new meroterpenoid class with a unique skeleton that contained a free syncarpic acid coupled with a terpenoid unit, and showed excellent antimicrobial and cytotoxic activities. The absolute configuration of 1 was unambiguously determined by a chemical conversion

  Tomentosenol A（1），有一对差向异构体的沿，4小号-focifolidione（2）和4 - [R -focifolidione（3）中，从叶分离的桃金娘。图1是新的类金属萜类化合物的第一个实例，它具有独特的骨架，该骨架包含游离的对苯二酸和萜类化合物单元，并具有出色的抗菌和细胞毒性活性。的绝对构型1中明确地通过化学转化之间确定1和预定的2。与先前报道的甲萜类生物合成中常见的杂Diels-Alder环加成反应相反，有人提出了Alder-ene反应作为1的生物合成的关键转化，这已通过仿生全合成得到证实。