2-triisopropylsiloxy-3-methyl-1,3-hepta-1,3-diene | 671184-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-triisopropylsiloxy-3-methyl-1,3-hepta-1,3-diene
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-(4,4,7-trimethylcyclohepta-1,6-dien-1-yl)oxysilane
• CAS: 671184-49-9
• 化学式: C₁₉H₃₆OSi
• 分子量: 308.58
• InChiKey: RTRYPRRQGJTORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2-triisopropylsiloxy-3-methyl-1,3-hepta-1,3-diene 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1SR,2RS,5RS,6SR)-5-triisopropylsiloxy-4,10-bis(methoxycarbonyl)-2,8,8-trimethyltricyclo[4.3.2.0^2,5]undeca-3,10-diene
  参考文献：
  名称：

  通过多组分级联 (4 + 2)-(2 + 2) 环加成快速组装多环物质：Paesslerin A 拟议结构的全合成

  摘要：

  已经通过催化 (4 + 2)-(2 + 2) 环加成反应开发了立体选择性形成多取代双环 [4.2.0] 辛烷骨架的通用方法。描述了其在合成一种被报道为具有细胞毒性的倍半萜烯的物质 paesslerin A 中的应用，并且已经明确需要对天然 paesslerin A 的结构进行修改。

  DOI：

  10.1021/ja039808k
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcycloheptan-2-en-1-one 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-triisopropylsiloxy-3-methyl-1,3-hepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过多组分级联 (4 + 2)-(2 + 2) 环加成快速组装多环物质：Paesslerin A 拟议结构的全合成

  摘要：

  已经通过催化 (4 + 2)-(2 + 2) 环加成反应开发了立体选择性形成多取代双环 [4.2.0] 辛烷骨架的通用方法。描述了其在合成一种被报道为具有细胞毒性的倍半萜烯的物质 paesslerin A 中的应用，并且已经明确需要对天然 paesslerin A 的结构进行修改。

  DOI：

  10.1021/ja039808k

文献信息

• Catalytic multicomponent cycloaddition assembling three different substances to form highly substituted bicyclo[4.2.0]octanes
  作者：Kiyosei Takasu、Kazato Inanaga、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.001

  日期：2008.6

  A catalytic multicomponent (4+2)–(2+2) cascade cycloaddition process assembling three different substances has been developed. The process is able to rapidly provide a highly substituted bicyclo[4.2.0]octane skeleton from a 2-siloxydiene and two molecules of α,β-unsaturated carbonyl partners. The MCR process is accompanied by stereoselective formation of four carbon–carbon bonds and four stereogenic

  已开发出一种可催化的多组分（4 + 2）–（2 + 2）级联环加成工艺，可组装三种不同的物质。该方法能够从2-甲硅烷氧基二烯和两个α，β-不饱和羰基分子分子中快速提供高度取代的双环[4.2.0]辛烷骨架。MCR过程伴随着一次操作中四个碳-碳键和四个立体中心的立体选择性形成。
• Rapid Assembly of Polycyclic Substances by a Multicomponent Cascade (4 + 2)−(2 + 2) Cycloadditions:  Total Synthesis of the Proposed Structure of Paesslerin A
  作者：Kazato Inanaga、Kiyosei Takasu、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja039808k

  日期：2004.2.1

  A versatile method for stereoselective formation of multisubstituted bicyclo[4.2.0]octane framework has been developed by means of catalytic (4 + 2)-(2 + 2) cycloaddition reactions. Its application to the synthesis of a substance reported to be the cytotoxic sesquiterpene, paesslerin A, is described, and it has been made clear that a revision of the structure of natural paesslerin A is required.

  已经通过催化 (4 + 2)-(2 + 2) 环加成反应开发了立体选择性形成多取代双环 [4.2.0] 辛烷骨架的通用方法。描述了其在合成一种被报道为具有细胞毒性的倍半萜烯的物质 paesslerin A 中的应用，并且已经明确需要对天然 paesslerin A 的结构进行修改。