(R)-4-hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)butan-2-one | 1609567-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)butan-2-one
• CAS: 1609567-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: VBYQJOAJRFXEPK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.5h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻位取代基对 (S)-脯氨酸催化的丙酮与芳香醛的不对称醛醇反应的意外有益影响

  摘要：

  据报道，带负电的 2,6-取代基对 (S)-脯氨酸催化的苯甲醛衍生物和丙酮之间的羟醛反应的立体化学结果产生了有趣的影响。使用此类底物可以实现非常高的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340920

文献信息

• Unexpected Beneficial Effect of ortho-Substituents on the (S)-Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Acetone with Aromatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340920

  日期：——

  An intriguing effect of electronegative 2,6-substituents on the stereochemical outcome of (S) -proline-catalyzed aldol reactions between benzaldehyde derivatives and acetone is reported. Remarkably high enantioselectivities can be achieved with such substrates.

  据报道，带负电的 2,6-取代基对 (S)-脯氨酸催化的苯甲醛衍生物和丙酮之间的羟醛反应的立体化学结果产生了有趣的影响。使用此类底物可以实现非常高的对映选择性。