(4R,4aS,8aR)-6-methyl-4-propan-2-yl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonitrile | 1321937-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,4aS,8aR)-6-methyl-4-propan-2-yl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 1321937-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: SMLUDSAWVPNRRD-LQFPDLAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,8aR)-6-methyl-4-propan-2-yl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  10-异氰基-4-cadinene及其立体异构体的全合成及防污活性的评价

  摘要：

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，其绝对立体化学的确定得以实现。10-异氰基-4-cadinene有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels–Alder反应和二碘化induced诱导的Barbier型环化被用作关键步骤。通过比较天然样品和合成样品之间的旋光度，将10-异氰基-4-cadinene的绝对构型确定为（1 S，6 S，7 R，10 S）。此外，作者成功地合成了10- epi-和di-1,6- epi-10-异氰基-4-cadinene通过相同的合成途径。还评估了对带有茄碱的Balanus amphitrite的防污活性。

  DOI：

  10.1021/jo2008109
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,8aR)-6-methyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(4R,4aS,8aR)-6-methyl-4-propan-2-yl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  10-异氰基-4-cadinene及其立体异构体的全合成及防污活性的评价

  摘要：

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，其绝对立体化学的确定得以实现。10-异氰基-4-cadinene有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels–Alder反应和二碘化induced诱导的Barbier型环化被用作关键步骤。通过比较天然样品和合成样品之间的旋光度，将10-异氰基-4-cadinene的绝对构型确定为（1 S，6 S，7 R，10 S）。此外，作者成功地合成了10- epi-和di-1,6- epi-10-异氰基-4-cadinene通过相同的合成途径。还评估了对带有茄碱的Balanus amphitrite的防污活性。

  DOI：

  10.1021/jo2008109