(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1009565-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1009565-74-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WJGUDOXFVULDOZ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 goniothalesdiol A
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of goniothalesdiol A

  摘要：

  A concise, simple, and efficient stereoselective total synthesis of goniothalesdiol A starting from commercially available 2-deoxy-D-ribose is described herein using a stereocontrolled Grignard reaction, olefin cross-metathesis, and oxy-Michael addition reactions as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.002
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of goniothalesdiol A

  摘要：

  A concise, simple, and efficient stereoselective total synthesis of goniothalesdiol A starting from commercially available 2-deoxy-D-ribose is described herein using a stereocontrolled Grignard reaction, olefin cross-metathesis, and oxy-Michael addition reactions as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.002

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。
• Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277
  作者：Karl-Heinz Altmann、Tatjana Hofmann

  DOI：10.1055/s-2008-1078406

  日期：2008.6

  The total synthesis of the natural product L-783277 (1) has been accomplished based on the convergent assembly of building blocks 9, 10, and 14. Key steps are the Suzuki coupling of olefin 11 and aromatic building block 14, the Mitsunobu-based macrolactonization of seco acid 16, and the allylic oxidation of the macrocyclic triol 2 with polymer-bound IBX. Only one of the two C6′-stereoisomers of 2 provided L-783277 (1) with high selectivity.

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。
• Stereoselective Total Synthesis of Cladospolide A
  作者：Yenamandra Venkateswarlu、Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Chitturi Rao

  DOI：10.1055/s-0029-1219236

  日期：2010.4

  efficient stereoselective total synthesis of cladospolide A, a polyketide natural product, has been achieved. The synthesis involves stereoselective zinc-mediated allylation, pivotal aldol coupling, and ring-closing metathesis. The pivotal aldol coupling is used for the first time for macrolide construction and provides an effective alternative to Yamaguchi macrolactonization. stereoselective synthesis

  已经实现了聚酮化合物天然产物cladospolide A的简单高效立体选择性全合成。合成涉及立体选择性锌介导的烯丙基化，关键的羟醛偶联和闭环易位。枢轴醛醇偶合首次用于大环内酯的构建，并为山口大内酯化提供了有效的替代方法。 立体选择性合成-锌介体-烯丙基化-羟醛偶联-闭环复分解
• [EN] IRREVERSIBLE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF KINASE-RELATED PATHOLOGIES<br/>[FR] INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES UTILISÉS POUR TRAITER DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES À UNE KINASE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2011036299A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention provides new compounds (I) having a kinase inhibitory activity and useful for treating cancer.

  本发明提供了具有激酶抑制活性的新化合物(I)，可用于治疗癌症。
• A Flexible and Divergent Strategy to Flavonoids with a Chiral A-Ring Featuring Intramolecular Michael Addition: Stereoselective Synthesis of (+)-Cryptocaryone, (+)-Cryptogione F, and (+)-Cryptocaryanones A and B, as Well as (+)-Cryptochinones A and C
  作者：Xiaojing Liu、Junhao Jia、Yuanliang Jia、He Gu、Jingwen Luo、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00479

  日期：2018.4.6

  cyclization via a highly stereoselective intramolecular Michael addition of 1,3-diketone proceed under mild conditions; thus, the chiral flavonoids bearing C-7 oxy functional groups or olefinic bonds are both easily accessible. Using this approach, the first synthesis of (+)-cryptogione F, (+)-cryptocaryanone B, and (+)-cryptochinones A and C, as well as stereoselective synthesis of (+)-cryptocaryone and

  已经开发了一种灵活的策略来合成带有手性A环的发散性黄酮。作为两个关键步骤，在温和的条件下进行通过硼介导的羟醛缩合的偶联和通过高度立体选择性的分子内迈克尔加成1,3-二酮的环化反应。因此，带有C-7氧官能团或烯键的手性类黄酮均易于获得。使用这种方法，首先合成（+）-隐球菌酮F，（+）-隐球菌酮B和（+）-隐球菌酮A和C，以及（+）-隐球菌酮和（+）-隐球菌酮A的立体选择性合成。中，从2-脱氧实现d在高的总产率-核糖。