ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside | 132799-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 132799-09-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅S
• 分子量: 340.441
• InChiKey: RGSKCGALLAXMGF-ULSVASMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological evaluation of mycobacterial p-hydroxybenzoic acid derivatives (p-HBADs)

  摘要：

  合成的对羟基苯甲酸衍生物（p-HBADs）来自结核分枝杆菌，具有抑制宿主免疫反应的能力体外。

  DOI：

  10.1039/c3ob42277a
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以0.49 g的产率得到ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备均质糖偶联疫苗候选物的协调合成和偶联策略

  摘要：

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006327

文献信息

• Synthesis of 5-aminopentyl mono- to tri-saccharide haptens related to the species-specific glycopeptidolipids of Mycobacterium avium-intracellulare serovars 8 and 21
  作者：Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80062-6

  日期：1994.2

  The preparation of pyruvate acetal-containing 5-aminopentyl mono-, di-, and tri-saccharide fragments related to serovars 8 and 21 of the species-specific glycopeptidolipid of Mycobacterium avium-intracellulare is described. The saccharides were constructed by sequential coupling of the suitably protected 4,6-O-[(S)-1-methoxycarbonylethylidene]-D-glucopyranosyl trichloroacetimidates 6 and 7 to Z-protected

  描述了含丙酮酸缩醛的5-氨基戊基单糖，二糖和三糖片段的制备，所述片段与鸟分枝杆菌细胞内物种特异性糖肽脂质的血清型8和21有关。通过将适当保护的4,6-O-[（S）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯6和7依次偶联至Z-保护的5-氨基戊醇来构建糖，从而得到血清素21单糖片段9解除封锁后；然后将其与2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1-硫代α-L-鼠李糖吡喃糖苷（18），分别得到相应的乙基1-硫代二糖21和23。随后N-碘代琥珀酰亚胺促进的后者与Z-保护的5-氨基戊醇的偶联，然后将产物解封，分别得到相应的二糖片段26（血清素8）和27（血清素21）。用Z保护的5，氨基戊基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-L-塔洛吡喃糖苷（28）缩合21，然后解封所得的三糖，得到血清素8片段5-氨基戊基O-（ 4,6-O-[（S）-1-羧亚乙基] -3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1->
• Concise synthesis of a hexasaccharide present in the cell wall lipopolysaccharide of Azospirillum lipoferum Sp59b
  作者：Samir Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.042

  日期：2010.4

  Concise chemical synthesis of a hexasaccharide repeating unit found in the cell wall lipopolysaccharide of Azospirillum lipoferum Sp59b was achieved in excellent yield. A [3+3] block synthetic strategy has been applied for the construction of the target hexasaccharide. During the synthesis, the orthogonal property of thioglycosides has been successfully exploited. Yields were high in all intermediate steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VEENEMAN, G. H.;VAN, LEEUWEN S. H.;ZUURMOND, H.;VAN, BOOM J. H., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 783-796
  作者：VEENEMAN, G. H.、VAN, LEEUWEN S. H.、ZUURMOND, H.、VAN, BOOM J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Iodonium ion-assisted glycosylation of alkyl (aryl) 1-thio-glycosides: regulation of stereoselectivity and reactivity
  作者：Helene M. Zuurmond、Susanne C. van der Laan、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84036-e

  日期：1991.8