N-((2R,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide | 81638-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2R,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol
• CAS: 81638-42-8；85080-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: ZALAELUIHROWCR-XSISWNRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 palladium(II) oxide N-甲基吗啉 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine>-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of 2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-[(R)-2-propanoyl-l-alanyl-d-isoglutamine]-d-glucitol (“1-deoxymuramoyl dipeptide”) and its 6-(2-behenoyloxyisobutyrate)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81899-6
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-((2R,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of 2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-[(R)-2-propanoyl-l-alanyl-d-isoglutamine]-d-glucitol (“1-deoxymuramoyl dipeptide”) and its 6-(2-behenoyloxyisobutyrate)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81899-6