(1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate | 1224875-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: (1S,2S)-(+)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate
• CAS: 1224875-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: BWLPYVYXFKCGMW-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以33%的产率得到(+)-(S)-dihydro-γ-ionone
  参考文献：
  名称：

  通过工程角鲨烯-霍烯环化酶进行不对称阳离子-烯烃单环化

  摘要：

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108037
• 作为产物：
  描述：

  4-((1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)butan-2-yl acetate 在 magnesium methanolate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过工程角鲨烯-霍烯环化酶进行不对称阳离子-烯烃单环化

  摘要：

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108037

文献信息

• Bioactive Compounds with Added Value Prepared from Terpenes Contained in Solid Wastes from the Olive Oil Industry
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1002/cbdv.200900023

  日期：2010.2

  pentacyclic triterpenes oleanolic acid and maslinic acid were isolated. These natural compounds were transformed into methyl olean‐12‐en‐28‐oate (5), which then was transformed into several seco‐C‐ring triterpene compounds by chemical and photolytic modifications. The triene seco‐products were fragmented through several oxidative procedures to produce, simultaneously, cis‐ and trans‐decalin derivatives, both

  从两相橄榄油提取的固体废物中分离出五环三萜齐墩果酸和山楂酸。这些天然化合物被转化为 olean-12-en-28-oate (5)，然后通过化学和光解修饰转化为几种 seco-C 环三萜化合物。三烯 seco 产物通过几种氧化程序被裂解，同时产生顺式和反式十氢化萘衍生物，这两种都是生物活性化合物的潜在合成子。研究了分离片段的化学行为，并对几种低分子量萜烯进行了合适的分析。这些是为橄榄油行业的固体废物增值的有趣过程。