9-ethyl-9H-carbazole-4-carbaldehyde | 72860-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-9H-carbazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 9-Ethylcarbazole-4-carbaldehyde；9-ethylcarbazole-4-carbaldehyde
• CAS: 72860-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MDJLIOOUFSOHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-9H-carbazole-4-carbaldehyde 、 4-氟苯乙胺 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代的咔唑–新型驱虫剂

  摘要：

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。

  DOI：

  10.1071/ch16169
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 9-ethyl-9H-carbazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的咔唑–新型驱虫剂

  摘要：

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。

  DOI：

  10.1071/ch16169

文献信息

• CF₃SO₂Na-Mediated, UV-Light-Induced Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Ketones/Aldehydes and Bioactivities of Products
  作者：Tianbao Yang、Huiai Lu、Yixuan Shu、Yifeng Ou、Ling Hong、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04272

  日期：2020.2.7

  A concise, one-step route to produce 3,3'-diindolylmethanes (DIMs) from simple indoles and ketones or aldehydes is reported. The key step is the ready formation of indole derivatives that involves the in situ conversion of CF3SO2Na reagent to ·CF3 under oxygen or air (1.0 atm) and UV irradiation. It is disclosed that most of the obtained DIMs show anticancer activities in human bladder cancer cell

  据报道，一种简单的一步法可以从简单的吲哚，酮或醛生产3,3'-二吲哚甲烷（DIM）。关键步骤是立即形成吲哚衍生物，其中涉及在氧气或空气（1.0大气压）和紫外线照射下将CF3SO2Na试剂原位转化为·CF3。公开了大多数获得的DIM在人膀胱癌细胞系EJ和T24中显示出抗癌活性。
• Secosteroidal hydrazides: Promising scaffolds for anti-breast cancer agents
  作者：Alexey I. Ilovaisky、Valentina M. Merkulova、Elena I. Chernoburova、Marina A. Shchetinina、Diana I. Salnikova、Alexander M. Scherbakov、Igor V. Zavarzin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2021.106000

  日期：2021.11

  approach to 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid hydrazides and their N’-(het)arylmethylene derivatives was disclosed and these novel types of secosteroids were screened for cytotoxicity against hormone-dependent human breast cancer cell line MCF-7. A number of 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N’-(het)arylmethylene]hydrazides show significant cytotoxic effect comparable or superior

  公开了一种对 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid hydrazides 及其 N'-(het) 芳基亚甲基衍生物的方便和选择性的方法，并筛选了这些新型 secosteroids 的细胞毒性抗激素依赖性人乳腺癌细胞系 MCF-7。许多 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(het)arylmethylene]hydrazides 显示出与参考药物顺铂相当或优于参考药物的显着细胞毒性作用。化合物3l表现出最高的活性，IC 50值约为 2 μM，是顺铂的 2.8 倍。Hit 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(het)arylmethylene]hydrazides 3d , 3l and 3q其特点是对 MCF-7 乳腺癌
• Pellerano, C.; Savini, L., Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 7, p. 640 - 648
  作者：Pellerano, C.、Savini, L.

  DOI：——

  日期：——
• US8080566B1
  申请人：——

  公开号：US8080566B1

  公开（公告）日：2011-12-20
• CN114957360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——