1-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>hex-5-ene | 186031-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>hex-5-ene
• 英文别名: 2-Hex-5-enoxyoxolane
• CAS: 186031-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GUEHYZZVBQIKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>hex-5-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 191.25h， 生成 7-(p-chlorophenylsulfonamido)-3-[3-(pyridin-3-yl)propyl]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane receptor antagonism combined with thromboxane synthase inhibition. 4. 8-[[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]amino]-4-[3-(3-pyridinyl)propyl]octanoic acid and analogs

  摘要：

  The title compound (10a) and its analogs were synthesized and found to possess two activities, the inhibition of the biosynthesis of thromboxane A2 and antagonism of its receptors. The in vitro and in vivo profile of these compounds as thromboxane receptor antagonists (TxRAs) and thromboxane synthase inhibitors (TxSIs) is described. 10a and its analogs displayed very potent TxRA activity in human washed platelets (IC50 almost-equal-to 10(-7)-10(-9) M) and dog saphenous vein (pA2 almost-equal-to 9) and also potent TxSI activity (IC50 almost-equal-to 10(-9) M). The good bioavailability and the long duration of action of some of these compounds was demonstrated using ex vivo measurement of the TxRA activity upon oral administration to guinea pigs. Compounds 10a, 20, and 33 potently inhibited arachidonic acid induced bronchoconstriction in guinea pigs.

  DOI：

  10.1021/jm00101a015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 5-己烯-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  置换同分子内分子。12-分解过氧乙烯

  摘要：

  过氧化物CH 2＝ CH-（CH 2）n OOtBu ，（n ＝ 1-5）的热解的产物分析表明，在n ＝1、2、3、4时发生了诱导的分解。THF，四氯化碳，溴三氯甲烷的自由基加成已在较低温度下进行；他们通过分离过氧化物加合物，至少在每种情况下对一种过氧化物进行了分离，证明了两步机理（自由基Z·加到双键上，分子内均质置换）参与了诱导的三价氧的分解。。可以估计这些S H i反应的速率常数的数量级。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82080-9