2-methoxy-5-phenyl-1,4-benzoquinone | 55814-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-phenyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5-phenyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone；2-methoxy-5-phenyl-[1,4]benzoquinone；2-Methoxy-5-phenyl-[1,4]benzochinon；5-Methoxy-2-phenyl-1,4-benzochinon；2-Methoxy-5-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 55814-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: HQUBGZNAHZYZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-phenyl-1,4-benzoquinone 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-Diacetoxy-4,6-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  1013. 2-苯基-1,4-苯醌及其5-甲氧基衍生物的噻吩乙酰化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005311
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 、 苯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-methoxy-5-phenyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones

  摘要：

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。

  DOI：

  10.1039/c3cc41067f

文献信息

• Triphendioxazin-Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144580A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Es werden neue, Triphendioxazinfarbstoffe der Formel bereitgestellt, worin W für eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Z für eine Reaktivgruppe oder Wasserstoff steht und die übrigen Substituenten die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und/oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und/oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien. Die Farbstoff mit Z = H sind Zwischenprodukte für die Herstellung der Reaktivfarbstoffe.

  式中的新型三苯并恶嗪染料 式中 W 代表任选取代的磺酰胺基团、 Z 代表活性基团或氢，其他取代基的含义见本申请正文。 新型活性染料非常适用于含有羟基和/或酰胺基的纤维材料的染色和/或印花。Z = H 的染料是生产活性染料的中间体。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• A divergent and selective synthesis of ortho- and para-quinones from phenols
  作者：Zheng Huang、Ohhyeon Kwon、Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.095

  日期：2015.9

  We describe a divergent synthesis of substituted ortho- and para-quinones by catalytic aerobic oxygenation of phenols. Substituted quinones are omnipresent in chemistry and biology, but their synthesis frequently suffers from low efficiency and poor scope. Our methodology employs a catalytic aerobic di-functionalization of phenols to aryloxy-ortho-quinones. Regioselective substitution with an alcohol provides the alkoxy substituted ortho- or para-quinone, while hydrolysis affords the para-hydroxyquinone. These are mild and selective conditions for the synthesis of diversely substituted quinones from readily available phenol starting materials. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FeSO4-promoted direct arylation of benzoquinones with ArB(OH)2 or ArBF3K
  作者：Kimihiro Komeyama、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.031

  日期：2013.2

  FeSO4 center dot 7H(2)O was proven to work as effective promoter for the direct arylation of benzoquinones with aryl boronic acids in the presence of K2S2O8. In the arylation, slow addition of iron solution was crucial to efficiently proceed with the reaction. Interestingly, the Fe-mediated arylation could be converted into a catalytic reaction by using hydroquinones, instead of benzoquinones, or addition of ascorbic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium (II) Assisted Preparation of Methoxyarylbenzoquinones
  作者：Rosilene Aparecida de Oliveira、Fernando Carazza、Marília Ottoni da Silva Pereira

  DOI：10.1080/00397910008087086

  日期：2000.12.1

  The reaction of 2-methoxy-1,4-benzoquinone with methoxyphenolic derivative compounds obtained from wood tar constituents, assisted by palladium (II) acetate in acetic acid, allowed the preparation of five novel methoxyaryl-substituted 1,4-benzoquinones, as well as four structural isomer mixtures.