(3S,3aS,6R,7R,9aS)-3-(4-bromophenoxy)-1,1,7-trimethyldecahydro-3a,7-methanocyclopenta[8]annulen-6-ol | 1213270-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,6R,7R,9aS)-3-(4-bromophenoxy)-1,1,7-trimethyldecahydro-3a,7-methanocyclopenta[8]annulen-6-ol
• CAS: 1213270-08-6
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₂
• 分子量: 393.364
• InChiKey: RKMMFCCCVGKSER-LBHSNNGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6R,7R,9aS)-3-(4-bromophenoxy)-1,1,7-trimethyldecahydro-3a,7-methanocyclopenta[8]annulen-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Neuronal growth promoting sesquiterpene–neolignans; syntheses and biological studies

  摘要：

  使用能促进神经元生长的小分子是再生科学的一种前景广阔的方法。根据这一思路，我们开发了天然产物卡利叶马钱子醇和氯凡马钱子醇的短合成或模块化合成，这些小分子之前已被证明能促进神经元生长并诱导胆碱乙酰转移酶活性。假定的生物合成途径可能导致这些分子在自然界中的组装，这些途径为实验室合成提供了指导，使这两种天然产物的制备只需两个步骤。通过合成这两种化合物的单一对映体，我们研究了氯凡马诺醇促进胚胎海马和大脑皮层神经元生长的能力。研究表明，氯凡诺洛尔是一种有效的神经营养剂，在 10 nM 的浓度下就能促进神经元的生长。

  DOI：

  10.1039/c1ob06363d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 石竹素 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以35%的产率得到(3S,3aS,6R,7R,9aS)-3-(4-bromophenoxy)-1,1,7-trimethyldecahydro-3a,7-methanocyclopenta[8]annulen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Syntheses of the Neurotrophic Natural Products Caryolanemagnolol and Clovanemagnolol

  摘要：

  Separate short and modular syntheses of the isomeric natural products caryolanemagnolol and clovanemagnolol have been achieved starting from commercially available (-)-caryophyllene. The postulated biosynthetic pathways guided the syntheses of the neuro regenerative small molecules allowing their assembly in as few as two steps.

  DOI：

  10.1021/ol100214x

文献信息

• Hippocampal and cortical neuronal growth mediated by the small molecule natural product clovanemagnolol
  作者：Zin Khaing、Danby Kang、Andrew M. Camelio、Christine E. Schmidt、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.054

  日期：2011.8

  The use of small molecule surrogates of growth factors that directly or indirectly promote growth represents an attractive approach to regenerative medicine. With synthetic access to clovanemagnolol, a small molecule initially isolated from the bark of the Bigleaf Magnolia tree, we have examined the small molecule's ability to promote growth of embryonic hippocampal and cortical neurons in serum-free medium. Comparisons with magnolol, a known promoter of growth, reveals that clovanmagnolol is a potent neurotrophic agent, promoting neuronal growth at concentrations of 10 nM. In addition, both clovanemagnolol and magnolol promote growth through a biphasic dose response. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.