(3S,3aS,6R,7R,9aS)-3-(4-bromophenoxy)-1,1,7-trimethyldecahydro-3a,7-methanocyclopenta[8]annulen-6-yl acetate | 1213270-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,6R,7R,9aS)-3-(4-bromophenoxy)-1,1,7-trimethyldecahydro-3a,7-methanocyclopenta[8]annulen-6-yl acetate
• CAS: 1213270-15-5
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₃
• 分子量: 435.401
• InChiKey: PRJWGYFOGVCJNY-SSQPMERFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6R,7R,9aS)-3-(4-bromophenoxy)-1,1,7-trimethyldecahydro-3a,7-methanocyclopenta[8]annulen-6-yl acetate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过反向回弹机制无金属氧化芳族碳氢键

  摘要：

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合

  DOI：

  10.1038/nature12284
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (3S,3aS,6R,7R,9aS)-3-(4-bromophenoxy)-1,1,7-trimethyldecahydro-3a,7-methanocyclopenta[8]annulen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Neuronal growth promoting sesquiterpene–neolignans; syntheses and biological studies

  摘要：

  使用能促进神经元生长的小分子是再生科学的一种前景广阔的方法。根据这一思路，我们开发了天然产物卡利叶马钱子醇和氯凡马钱子醇的短合成或模块化合成，这些小分子之前已被证明能促进神经元生长并诱导胆碱乙酰转移酶活性。假定的生物合成途径可能导致这些分子在自然界中的组装，这些途径为实验室合成提供了指导，使这两种天然产物的制备只需两个步骤。通过合成这两种化合物的单一对映体，我们研究了氯凡马诺醇促进胚胎海马和大脑皮层神经元生长的能力。研究表明，氯凡诺洛尔是一种有效的神经营养剂，在 10 nM 的浓度下就能促进神经元的生长。

  DOI：

  10.1039/c1ob06363d

文献信息

• Biomimetic Syntheses of the Neurotrophic Natural Products Caryolanemagnolol and Clovanemagnolol
  作者：Xu Cheng、Nicole L. Harzdorf、Travis Shaw、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/ol100214x

  日期：2010.3.19

  Separate short and modular syntheses of the isomeric natural products caryolanemagnolol and clovanemagnolol have been achieved starting from commercially available (-)-caryophyllene. The postulated biosynthetic pathways guided the syntheses of the neuro regenerative small molecules allowing their assembly in as few as two steps.
• Hippocampal and cortical neuronal growth mediated by the small molecule natural product clovanemagnolol
  作者：Zin Khaing、Danby Kang、Andrew M. Camelio、Christine E. Schmidt、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.054

  日期：2011.8

  The use of small molecule surrogates of growth factors that directly or indirectly promote growth represents an attractive approach to regenerative medicine. With synthetic access to clovanemagnolol, a small molecule initially isolated from the bark of the Bigleaf Magnolia tree, we have examined the small molecule's ability to promote growth of embryonic hippocampal and cortical neurons in serum-free medium. Comparisons with magnolol, a known promoter of growth, reveals that clovanmagnolol is a potent neurotrophic agent, promoting neuronal growth at concentrations of 10 nM. In addition, both clovanemagnolol and magnolol promote growth through a biphasic dose response. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.