dihydromaltol acetate | 38877-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dihydromaltol acetate
• 英文别名: 5-acetoxy-6-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one；(6-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-5-yl) acetate
• CAS: 38877-20-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: BCUSGFWRMPYFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydromaltol acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮的合成方法，开创性的以麦芽糖为起始原料合成了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮；首先通过乙酰化反应生成麦芽酚乙酸酯，其次采用催化加氢得到二氢麦芽酚乙酸酯，再次加入硅醚化试剂合成二氢麦芽酚乙酸酯烯醇硅醚化合物，提高5位亚甲基反应活性，然后通过氧化反应在5位添加羟基，得到5‑羟基‑二氢麦芽酚乙酸酯，最后通过脱乙酰基反应得到2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮目标化合物。本技术方案的五步反应工艺简单，产率均高于80％，最后产物纯度达到98％以上，能够进行大规模生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110713476B
• 作为产物：
  描述：

  乙酸麦芽酚酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到dihydromaltol acetate
  参考文献：
  名称：

  麦芽酚合成2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮及其味道鉴定

  摘要：

  2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮（DDMP）存在于许多食品中，其对味道的影响是有争议的。这项研究的目的是澄清DDMP是否具有苦味。为此目的，DDMP首次由麦芽酚而不是葡萄糖合成。相反，还制备了源自葡萄糖的DDMP，并进一步纯化。它们的结构通过NMR和MS鉴定，并且被认为是相同的物质。感官分析表明，源自麦芽酚的DDMP无味。进一步的研究表明，美拉德反应中的一些杂质使DDMP产生了葡萄糖味苦味。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2021.130052