(6RS,1'R)-6-(1',2'-isopropylidenedioxyethyl)-1-pentadecen-6-ol | 130251-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6RS,1'R)-6-(1',2'-isopropylidenedioxyethyl)-1-pentadecen-6-ol
• 英文别名: 6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentadec-1-en-6-ol
• CAS: 130251-56-8；130350-11-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: KOPYPDBPWRARQW-QSVWIEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,1'R)-6-(1',2'-isopropylidenedioxyethyl)-1-pentadecen-6-ol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 pyridinium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 (5S)-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers

  摘要：

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10869988
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 重铬酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6RS,1'R)-6-(1',2'-isopropylidenedioxyethyl)-1-pentadecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers

  摘要：

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10869988

文献信息

• ICHIMOTO, ITSUO;MACHIYA, KOZO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 657-662
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、MACHIYA, KOZO、KIRIHATA, MITSUNORI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——