tert-butyl-[[(1R,2R,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-2-yl]methoxy]-dimethylsilane | 1379659-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,2R,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1379659-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅Si
• 分子量: 328.481
• InChiKey: FUFWREAUIHWMJQ-VLXAULBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,2R,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到(3aR,7S,7aR)-7-hydroxy-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 锂硼氢 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2R,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035

文献信息

• Photooxygenation of a Microbial Arene Oxidation Product and Regioselective Kornblum-DeLaMare Rearrangement: Total Synthesis of Zeylenols and Zeylenones
  作者：Matthew J. Palframan、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1002/chem.201104035

  日期：2012.4.10

  congeners (−)‐7 and 16, and of 3‐O‐debenzoylzeylenone 28. To this end, a new variant of the Kornblum–DeLaMare rearrangement, which utilises neighbouring‐group participation to impart regioselectivity, has been developed. The approach employs photooxygenation of building blocks derived from a microbial arene oxidation product.

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。