3-(indazol-1-yl)propionic acid ethyl ester | 954116-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(indazol-1-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-indazol-1-yl-propionic acid ethyl ester；3-Indazol-1-yl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-indazol-1-ylpropanoate
• CAS: 954116-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KTJVBBUMFWFYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indazol-1-yl)propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1H-吲唑-1-丙酸
  参考文献：
  名称：

  1-和2-取代吲唑的合成和结构表征：酯和羧酸衍生物

  摘要：

  描述了一系列在 N-1 和 N-2 位置被不同长度 (n = 0-6, 9, 10) 的含酯侧链 -(CH2)(n)CO2R 取代的吲唑。1H-吲唑碱性溶液对卤代酯 (X(CH2)(n)CO2R) 的亲核取代反应导致 N-1 和 N-2 异构体的混合物，其中 N-1 异构体占主导地位。酯衍生物的碱性水解允许合成相应的吲唑羧酸。所有化合物均通过多核 NMR 和 IR 光谱、MS 光谱和元素分析进行​​了充分表征；NMR光谱数据用于N-1和N-2异构体的结构分配。吲唑-2-基-乙酸 (5b) 的分子结构由 X 射线衍射确定，其显示出涉及 O2-H...N1 分子间氢键的超分子结构。

  DOI：

  10.3390/11110867
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 3-氯丙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(indazol-1-yl)propionic acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Kleiner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 118, p. 74,90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of 1- and 2-Substituted Indazoles: Ester and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Fátima Teixeira、Hélène Ramos、Inês Antunes、M. Curto、M. Duarte、Isabel Bento

  DOI：10.3390/11110867

  日期：——

  ester-containing side chains -(CH2)(n)CO2R of different lengths (n = 0-6, 9, 10) are described. Nucleophilic substitution reactions on halo esters (X(CH2)(n)CO2R) by 1H-indazole inalkaline solution lead to mixtures of N-1 and N-2 isomers, in which the N-1 isomer predominates. Basic hydrolysis of the ester derivatives allowed the synthesis of the corresponding indazole carboxylic acids. All compounds were

  描述了一系列在 N-1 和 N-2 位置被不同长度 (n = 0-6, 9, 10) 的含酯侧链 -(CH2)(n)CO2R 取代的吲唑。1H-吲唑碱性溶液对卤代酯 (X(CH2)(n)CO2R) 的亲核取代反应导致 N-1 和 N-2 异构体的混合物，其中 N-1 异构体占主导地位。酯衍生物的碱性水解允许合成相应的吲唑羧酸。所有化合物均通过多核 NMR 和 IR 光谱、MS 光谱和元素分析进行​​了充分表征；NMR光谱数据用于N-1和N-2异构体的结构分配。吲唑-2-基-乙酸 (5b) 的分子结构由 X 射线衍射确定，其显示出涉及 O2-H...N1 分子间氢键的超分子结构。
• v. Auwers; Kleiner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 118, p. 74,90
  作者：v. Auwers、Kleiner

  DOI：——

  日期：——