(E)-3-(4-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)-acrylic acid ethyl ester | 912675-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 912675-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₄
• 分子量: 362.164
• InChiKey: APVVKHYBVGNCAA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  426.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-(4-iodo-3,5-dimethoxphenyl)-1-methylethyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  7，3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱顺克拉定的全合成

  摘要：

  已经完成了第一个全合成的顺克拉丁定，这是一种罕见的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，该合成的关键特征是通过萘酚与三乙酸芳基铅的邻位芳构化而形成极受阻碍的联芳基键合。最初的努力集中在杂芳基铅物种的产生上，这将允许发展会聚的合成。但是，不可能产生这种铅物质。制备了更简单的芳基三乙酸铅并使其反应。分十步精制所得的联芳基醛，以形成顺氯克拉定及其阻转异构体的1：1混合物。将该混合物重结晶，得到顺氯cladidine，其在所有方面均与所报道的数据相同。

  DOI：

  10.1021/jo0611364
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3,5-dimethoxy-4-iodobenzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以100%的产率得到(E)-3-(4-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7，3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱顺克拉定的全合成

  摘要：

  已经完成了第一个全合成的顺克拉丁定，这是一种罕见的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，该合成的关键特征是通过萘酚与三乙酸芳基铅的邻位芳构化而形成极受阻碍的联芳基键合。最初的努力集中在杂芳基铅物种的产生上，这将允许发展会聚的合成。但是，不可能产生这种铅物质。制备了更简单的芳基三乙酸铅并使其反应。分十步精制所得的联芳基醛，以形成顺氯克拉定及其阻转异构体的1：1混合物。将该混合物重结晶，得到顺氯cladidine，其在所有方面均与所报道的数据相同。

  DOI：

  10.1021/jo0611364