3,5-dimethoxy-4-iodobenzaldehyde | 56518-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 4-iodo-3,5-dimethoxybenzaldehyde；4-Iod-3,5-dimethoxy-benzaldehyd
• CAS: 56518-59-3
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: YXRBJODOAIIFRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  366.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-iodobenzaldehyde 在 硫酸 、 三丁基氯化锡 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (E)-3-(3,5-dimethoxy-4-(8-methoxy-1-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首先全合成7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱顺克拉定。

  摘要：

  [结构：见正文]稀有的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，顺克拉定已完成了第一个全合成。合成的关键特征是萘酚与三乙酸芳基铅的Pinhey-Barton正芳基化形成极受阻碍的联芳基键。分十步精制形成的联芳基醛，形成顺克拉定和其阻转异构体的1：1混合物。混合物的重结晶提供了顺克拉定，其在所有方面与报道的数据相同。

  DOI：

  10.1021/ol017258u
• 作为产物：
  描述：

  (4-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到3,5-dimethoxy-4-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲氧基-4-取代苯乙胺的合成和构效关系以及 CYB210010 的发现：一种有效的口服生物利用度长效血清素 5-HT2 受体激动剂

  摘要：

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01961

文献信息

• Synthese von 4-halogensubstituierten Analogen von Trimethoprim
  作者：Ivan Kompis、Alexander Wick

  DOI：10.1002/hlca.19770600854

  日期：1977.12.14

  The Synthesis of 4-Halogen-substituted Analogs of Trimethoprim

  甲氧苄啶的4-卤素取代类似物的合成
• Mulberry Diels−Alder Adducts: Synthesis of Chalcomoracin and Mulberrofuran C Methyl Ethers
  作者：Christian Gunawan、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol9026705

  日期：2010.4.2

  heptamethyl ethers of the mulberry Diels−Alder adducts chalcomoracin (1) and mulberrofuran J (2) is described. The key steps in each approach involved a biomimetic intermolecular [4+2]-cycloaddition between a dehydroprenylphenol diene derived from an isoprenoid-substituted phenolic compound and an α,β-unsaturated alkene of a chalcone as the dienophile. Critical to the success of the Diels−Alder reaction

  描述了桑树Diels-Alder加合物查库拉霉素（1）和桑fur呋喃J（2）的每种七甲基醚的合成。每种方法的关键步骤都涉及到由异戊二烯基取代的酚类化合物衍生的脱氢异戊二烯基苯酚二烯与查耳酮的α，β-不饱和烯烃作为亲二烯体之间的仿生分子间[4 + 2]-环加成反应。Diels-Alder反应成功的关键是2'-羟基查耳酮中存在游离酚。
• Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones
  作者：Sompong Boonsri、Christian Gunawan、Elizabeth H. Krenske、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c2ob25115a

  日期：——

  The methyl ether derivatives 2, 4 and 6 of the mulberry Diels–Alder adducts chalcomoracin (1) and mulberrofuran C (3) and kuwanon J (5) respectively have been synthesized by a thermal [4 + 2]-cycloaddition reaction between a chalcone and dehydroprenyl diene. A H-bonded ortho OH substituent on the chalcone was found to be essential for Diels–Alder reactivity. Density functional theory calculations show that the OH group lowers the barrier for the Diels–Alder reaction by 2–3 kcal mol−1 compared with OMe. The acceleration by the OH group is traced to two transition-state effects: a stronger diene–chalcone interaction and better planarity of the aryl–diene unit.

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。
• Total Synthesis of the 7,3‘-Linked Naphthylisoquinoline Alkaloid Ancistrocladidine
  作者：Christopher J. Bungard、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/jo0611364

  日期：2006.9.1

  total synthesis of ancistrocladidine, a rare 7,3‘-linked naphthylisoquinoline alkaloid, has been completed, with the key feature of the synthesis being the formation of the extremely hindered biaryl linkage by ortho-arylation of a naphthol with an aryllead triacetate. Initial efforts were focused on the generation of a heteroaryl lead species, which would have allowed a convergent synthesis to be developed

  已经完成了第一个全合成的顺克拉丁定，这是一种罕见的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，该合成的关键特征是通过萘酚与三乙酸芳基铅的邻位芳构化而形成极受阻碍的联芳基键合。最初的努力集中在杂芳基铅物种的产生上，这将允许发展会聚的合成。但是，不可能产生这种铅物质。制备了更简单的芳基三乙酸铅并使其反应。分十步精制所得的联芳基醛，以形成顺氯克拉定及其阻转异构体的1：1混合物。将该混合物重结晶，得到顺氯cladidine，其在所有方面均与所报道的数据相同。
• KOMPIS I.; WICK A., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1977, 60, NO 8, 3025-3034
  作者：KOMPIS I.、 WICK A.

  DOI：——

  日期：——