(2S,3R,6S)-3-acetyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-decyltetrahydropyran | 292069-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-3-acetyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-decyltetrahydropyran
• 英文别名: [(2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-decyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 292069-02-4
• 化学式: C₃₄H₅₂O₄Si
• 分子量: 552.87
• InChiKey: WQMIEESBQFXVES-QPWONNCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-3-acetyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-decyltetrahydropyran 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 Swern oxid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-bis-methoxymethoxy-butyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成的抗癌药黏液素。1.左半段的立体选择性合成

  摘要：

  通过由2,3,4,6-四-O-苄基-D-制备的四氢吡喃基醛与具有乙炔基的四氢呋喃衍生物的偶联反应，立体选择性地合成粘蛋白（1）的左半部分。半乳糖-1,5-内酯和2,5-脱水-D-甘露醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02439-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-2-(1-tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-acetoxy-6-decyl-3,4-dihydropyran 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R,6S)-3-acetyl-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-decyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h

文献信息

• Takahashi, Shunya; Fujisawa, Kenji; Sakairi, Nobuo, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 6, p. 1361 - 1370
  作者：Takahashi, Shunya、Fujisawa, Kenji、Sakairi, Nobuo、Nakata, Tadashi

  DOI：——

  日期：——