1-(4-nitrophenyl)-6-methyl-1H,2H,3H,4H,9H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one | 1621326-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-6-methyl-1H,2H,3H,4H,9H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 1621326-30-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: SKBVHMNYSAUBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-6-methyl-1H,2H,3H,4H,9H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对硝基blebbistatin，无细胞毒性和光稳定的肌球蛋白II抑制剂

  摘要：

  Blebbistatin是特征最强的肌球蛋白II抑制剂，通常用于研究各种肌球蛋白II同工型的生物学作用。尽管其广受欢迎，但由于其蓝光敏感性极大地阻碍了抑菌素的使用，从而导致该分子的光毒性和光转化。此外，即使在没有照射的情况下，blebbistatin仍具有严重的细胞毒性副作用，这可能容易导致对实验结果的误解，因为细胞毒性衍生的表型可能归因于肌球蛋白II功能的抑制。在这里，我们报告了blebbistatin的光稳定，C15硝基衍生物具有不受影响的肌球蛋白II抑制特性的合成以及体外和体内的表征。重要的是，对如细胞和动物试验所显示，硝基硝化抑素既无光毒性也无细胞毒性；因此，在体外和体内，它都可以作为无限制和完全替代blebbistatin的药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403540
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 硫酸 、 硝酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-6-methyl-1H,2H,3H,4H,9H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对硝基blebbistatin，无细胞毒性和光稳定的肌球蛋白II抑制剂

  摘要：

  Blebbistatin是特征最强的肌球蛋白II抑制剂，通常用于研究各种肌球蛋白II同工型的生物学作用。尽管其广受欢迎，但由于其蓝光敏感性极大地阻碍了抑菌素的使用，从而导致该分子的光毒性和光转化。此外，即使在没有照射的情况下，blebbistatin仍具有严重的细胞毒性副作用，这可能容易导致对实验结果的误解，因为细胞毒性衍生的表型可能归因于肌球蛋白II功能的抑制。在这里，我们报告了blebbistatin的光稳定，C15硝基衍生物具有不受影响的肌球蛋白II抑制特性的合成以及体外和体内的表征。重要的是，对如细胞和动物试验所显示，硝基硝化抑素既无光毒性也无细胞毒性；因此，在体外和体内，它都可以作为无限制和完全替代blebbistatin的药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403540