2-[3-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]propynyl]-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine | 144127-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]propynyl]-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
• 英文别名: 2-<3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>propynyl>-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine；2-[3-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]propynyl)-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine；tert-butyl-diphenyl-[3-(7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-2-yl)prop-2-ynoxy]silane
• CAS: 144127-50-4
• 化学式: C₃₂H₃₃NOSi
• 分子量: 475.706
• InChiKey: ZPCMVOYTCYKSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]propynyl]-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-<3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>propynyl>-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[3-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]propynyl]-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022

文献信息

• Dynemicin analogs: syntheses, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276159A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  本发明揭示了一种融合环系统化合物，该化合物在融合环的一侧含有环氧基团，在另一侧含有烯二炔大环环。该化合物具有DNA裂解、抗微生物和抑制肿瘤生长的特性。本发明还揭示了具有融合环系统化合物作为无糖基部分的配体与（i）糖基部分或（ii）单克隆抗体或其抗体结合位点部分结合的嵌合化合物，其与目标肿瘤细胞免疫反应。揭示了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。
• Dynemicin analogs: synthesis, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05281710A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  本发明涉及一种融合环系统化合物，其在融合环的一侧含有环氧基团，在另一侧含有烯二炔大环环。该化合物具有DNA切割、抗微生物和抑制肿瘤生长的性质。本发明还公开了具有融合环系统化合物作为无糖基部分（i）或与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合位部分（ii）结合的嵌合化合物。本发明还公开了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。
• Molecular design and chemical synthesis of potent enediynes. 1. Dynemicin model systems equipped with N-tethered triggering devices
  作者：K. C. Nicolaou、P. Maligres、T. Suzuki、S. V. Wendeborn、W. M. Dai、R. K. Chadha

  DOI：10.1021/ja00049a022

  日期：1992.11

  liberating the labile free amine intermediate.A number of tethering groups on the aromatic ring were also installed in these systems for future incorporation of other desirable moieties such as delivery systems and solubility enhancers.The chemical synthesis of the desired systems proceeded from the corresponding quinoline intermediates through acetylide additions to quinoline(intermolecular) and carbonyl(

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。