(3R,5S,6E,9Z)-11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,5-dihydroxy-9-methylundeca-6,9-dienoic acid butyl ester | 860651-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S,6E,9Z)-11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,5-dihydroxy-9-methylundeca-6,9-dienoic acid butyl ester
• 英文别名: butyl (3R,5S,6E,9Z)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dihydroxy-9-methylundeca-6,9-dienoate
• CAS: 860651-88-3
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 538.8
• InChiKey: WSINRVDYRKSXCO-PCQCLSKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6E,9Z)-11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,5-dihydroxy-9-methylundeca-6,9-dienoic acid butyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564
• 作为产物：
  描述：

  6-[(S,3E,6Z)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,5S,6E,9Z)-11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,5-dihydroxy-9-methylundeca-6,9-dienoic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylolide through an Efficient Sequential Peterson Olefination and Prins Cyclization Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200500564

  日期：2005.5.30