tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)penta-1,4-dien-3-yl]oxysilane | 267877-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)penta-1,4-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 267877-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NOSSi
• 分子量: 309.548
• InChiKey: IKUZINGLLRGBHW-PABFRNLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)penta-1,4-dien-3-yl]oxysilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.33h， 生成 埃博霉素C
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-甲基-3-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)丙烯醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)penta-1,4-dien-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]埃坡霉素A（1）和B（2）是有效的抗肿瘤天然产物，具有类似紫杉醇的作用机理。报告了埃博霉素A（1）的全合成，它利用基于手性硅烷的键构建方法来引入片段4的关键C-6和C-7立体中心。片段5的C-15立体中心是由脂肪酶建立的介导的动力学拆分。片段通过Suzuki偶联反应和醛醇缩合反应组装，并通过山口型大内酯化反应环化。

  DOI：

  10.1021/ol006104w

文献信息

• Altmann, Karl-Heinz; Bold, Guido; Caravatti, Giorgio, Chimia, 2000, vol. 54, # 11, p. 612 - 621
  作者：Altmann, Karl-Heinz、Bold, Guido、Caravatti, Giorgio、End, Nicole、Flörsheimer, Andreas、Guagnano, Vito、O'Reilly, Terence、Wartmann, Markus

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic resolution of thiazole-containing vinyl carbinols. Synthesis of the C12–C21 fragment of the epothilones
  作者：Bin Zhu、James S Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00061-7

  日期：2000.3

  An operationally simple enzymatic kinetic resolution has been applied in an efficient synthesis of C12-C21 fragment of epothilones. The key step, a lipase resolution, has been employed on three different thiazole-containing vinyl carbinol substrates to give highly enantiomerically enriched alcohols bearing the key C15 stereocenter. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Methodology Based on Chiral Silanes in the Synthesis of Polypropionate‐Derived Natural Products − Total Synthesis of Epothilone A
  作者：Bin Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#

  日期：2001.5

  Epothilones A and B (1 and 2) are natural products with potent antitumor activity. These compounds have a TaxolTM-like mechanism of action against tumor cells. A total synthesis of epothilone A (1) is reported, which is based on the synthesis and union of two advanced fragments: C3-C11 fragment 4 and C12-C21 fragment 5. Bond construction methodology based on chiral silanes was utilized to introduce

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。
• Total Synthesis of Epothilone A
  作者：Bin Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol006104w

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]Epothilones A (1) and B (2) are potent antitumor natural products with a Taxol-like mechanism of action. A total synthesis of epothilone A (1) is reported, which utilized chiral silane-based bond construction methodology to introduce the key C-6 and C-7 stereocenters of fragment 4. The C-15 stereocenter of fragment 5 was established by a lipase-mediated kinetic resolution. The fragments

  [反应：见正文]埃坡霉素A（1）和B（2）是有效的抗肿瘤天然产物，具有类似紫杉醇的作用机理。报告了埃博霉素A（1）的全合成，它利用基于手性硅烷的键构建方法来引入片段4的关键C-6和C-7立体中心。片段5的C-15立体中心是由脂肪酶建立的介导的动力学拆分。片段通过Suzuki偶联反应和醛醇缩合反应组装，并通过山口型大内酯化反应环化。