1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1,4,5,8-exo,endo-dimethanonaphthalene-4a,8a-dicarboxylic acid | 73654-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1,4,5,8-exo,endo-dimethanonaphthalene-4a,8a-dicarboxylic acid
• CAS: 73654-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LTDGPFKSIOHZDI-JMSFITJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1,4,5,8-exo,endo-dimethanonaphthalene-4a,8a-dicarboxylic acid 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 anti-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalene anti-sesquinorbornene
  参考文献：
  名称：

  实验证据确定了抗-quinquinorbornene的双键蝶形弯曲的激活屏障的上限。

  摘要：

  给出了低温13 C NMR和理论结果，这表明在抗次喹啉降冰片烯的基态中，双键要么呈锥体结构，对反演的阻隔性就很低，要么呈平面状。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80004-2
• 作为产物：
  描述：

  2-norbornene-2,3-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1,4,5,8-exo,endo-dimethanonaphthalene-4a,8a-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions to syn- and anti-sesquinorbornenes involving ionic mechanisms: the role of tetracyanoethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a006

文献信息

• Photooxidation of anti-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,5,8-dimethanonaphthalene (sesquinorbornene). Specific steric effects in the hydrocarbon and its precursors
  作者：Paul D. Bartlett、Andrew J. Blakeney、Michio Kimura、William H. Watson

  DOI：10.1021/ja00524a026

  日期：1980.2
• Kopecky, Karl R.; Miller, Alan J., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1840 - 1844
  作者：Kopecky, Karl R.、Miller, Alan J.

  DOI：——

  日期：——