(1S,3R,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6-dihydroxy-13-methyl-17-oxotetradecahydro-6H-5,10-methanocyclopenta[a]phenanthren-1-yl acetate | 950743-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6-dihydroxy-13-methyl-17-oxotetradecahydro-6H-5,10-methanocyclopenta[a]phenanthren-1-yl acetate
• CAS: 950743-42-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: FGRLCVNPWSMXMJ-UZUPOBDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6-dihydroxy-13-methyl-17-oxotetradecahydro-6H-5,10-methanocyclopenta[a]phenanthren-1-yl acetate 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(1R,2S,5S,9S,10R,13R,17S)-5-methyl-6,12,15-trioxo-17-pentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadecanyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-diacetoxy-19-hydroxyandrost-5-ene-17-one 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.67h， 生成 (1S,3R,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6-dihydroxy-13-methyl-17-oxotetradecahydro-6H-5,10-methanocyclopenta[a]phenanthren-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521