4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酮 | 7418-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-acetylamino-3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-N-acetylamino-3-nitrophenyl) ethanone；N-(4-acetyl-2-nitrophenyl)acetamide；N-acetyl-3-nitro-4-aminoacetophenone；3-nitro-4-acetamidoacetophenone；acetic acid-(4-acetyl-2-nitro-anilide)；1-(3-Nitro-4-acetamino-phenyl)-aethanon-(1)
• CAS: 7418-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00957123
• 分子量: 222.2
• InChiKey: AQEFIRMOFYNFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 Methyl-N-<5(6)-acetyl-2-benzimidazolyl>carbamat
  参考文献：
  名称：

  Niwas, Shri; Kumar, Shiv; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 574 - 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙醯胺苯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Anthelmintic benzimidazole carbamates

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R是具有1到4个碳原子的烷基，Y和Z中的一个是杂环基团，另一个是氢、具有1到4个碳原子的烷基或具有1到4个碳原子的烷氧基，可用作驱虫剂。

  公开号：

  US04512998A1

文献信息

• Identification, structure modification, and characterization of potential small-molecule SGK3 inhibitors with novel scaffolds
  作者：Grace Qun Gong、Ke Wang、Xin-Chuan Dai、Yan Zhou、Rajesh Basnet、Yi Chen、De-Hua Yang、Woo-Jeong Lee、Christina Maree Buchanan、Jack Urquhart Flanagan、Peter Robin Shepherd、Ying Chen、Ming-Wei Wang

  DOI：10.1038/s41401-018-0087-6

  日期：2018.12

  plays a crucial role in PI3K-mediated tumorigenesis, making it a potential therapeutic target for cancer. SGK family consists of three isoforms (SGK1, SGK2, and SGK3), which have high sequence homology in the kinase domain and similar substrate specificity with the AKT family. In order to identify novel compounds capable of inhibiting SGK3 activity, a high-throughput screening campaign against 50,400

  血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）家族已参与PI3K途径下游许多细胞过程的调节。它在PI3K介导的肿瘤发生中起着至关重要的作用，使其成为潜在的癌症治疗靶标。SGK家族由三种同工型（SGK1，SGK2和SGK3）组成，它们在激酶结构域具有高度的序列同源性，并且与AKT家族具有相似的底物特异性。为了鉴定能够抑制SGK3活性的新型化合物，使用Z'因子大于0.5的基于荧光的激酶测定法针对50,400个小分子进行了高通量筛选。它用IC 50鉴定了15种命中化合物（包括含氮芳族化合物，黄酮，和萘衍生物）值在低微摩尔至亚微摩尔范围内。选择了具有相似支架（即a核）的四种化合物进行结构修饰，并合成了18种衍生物。然后使用分子模型研究结构-活性关系（SAR）和潜在的蛋白质-配体相互作用。结果，开发了对SGK1和SGK3均具有活性的一系列SGK抑制剂，并确定了控制其抑制活性的重要官能团。
• Carbonyl-substituted 1-sulfonylbenzimidazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04118742A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  Certain carbonyl-substituted-1-sulfonylbenzimidazole compounds are useful as antiviral agents.

  某些羰基取代的1-磺酰基苯并咪唑化合物可用作抗病毒药物。
• Antiviral thiazolinyl benzimidazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04150028A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Certain thiazolinyl or thiazinyl ketobenzimidazole compounds and derivatives thereof are useful as antiviral agents.

  某些噻唑基或噻嗪基酮苯并咪唑化合物及其衍生物可用作抗病毒药物。
• 稠合三环类肝炎病毒抑制剂及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN105985355B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明属于医药化学领域，涉及一类稠合三环类肝炎病毒抑制剂及其应用，具体地，本发明提供通式I的化合物或其药学可接受的盐、异构体、溶剂合物、结晶或前药，以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物在药物制备中的应用。本发明的化合物对丙肝病毒具有较好的抑制活性，同时对宿主细胞具有低的毒性，有效性高，安全性好，非常有希望成为治疗和/或预防与HCV感染相关的疾病的药物。。
• 1-Aryl-3-(4-methoxybenzyl)ureas as potentially irreversible glycogen synthase kinase 3 inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Jana Venter、Concepción Perez、Willem A.L. van Otterlo、Ana Martínez、Margaret A.L. Blackie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.049

  日期：2019.7

  Glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) has become known for its multifactorial involvement in the pathogenesis of Alzheimer's disease. In this study, a benzothiazole- and benzimidazole set of 1-aryl-3-(4-methoxybenzyl)ureas were synthesised as proposed Cys199-targeted covalent inhibitors of GSK-3β, through the incorporation of an electrophilic warhead onto their ring scaffolds. The nitrile-substituted

  糖原合酶激酶3（GSK-3）因其多因素参与阿尔茨海默氏病的发病机理而闻名。在这项研究中，通过将亲电子战斗部结合到环支架上，合成了拟议的Cys199靶向GSK-3β共价抑制剂，合成了1-芳基-3-（4-甲氧基苄基）脲的苯并噻唑和苯并咪唑组。与参考抑制剂AR-A014418（1，IC50 = 0.072）相比，腈取代的苯并咪唑基尿素2b（IC50 = 0.086±0.023 µM）和卤代甲基酮取代的苯并咪唑基尿素9b（IC50 = 0.13±0.060 µM）具有较高的GSK-3β抑制活性。 ±0.043）。结果表明，对2b和9b作为GSK-3β的潜在共价抑制剂的进一步研究，因为靶向相互作用可能提供改善的激酶选择性。