N-(4-ethyl-2-nitrophenyl)acetamide | 3663-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethyl-2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 2'-Nitro-4'-ethylacetanilide；4-Aethyl-2-nitro-acetanilid；2-Nitro-4-ethyl-anilin-acetanilid；4-Ethyl-2-nitroacetanilid；Essigsaeure-(4-aethyl-2-nitro-anilid)；acetic acid-(4-ethyl-2-nitro-anilide)；3-Nitro-4-acetamino-1-aethyl-benzol
• CAS: 3663-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: NWTWUTIJZMUMRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  408.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethyl-2-nitrophenyl)acetamide 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A simple synthetic protocol for oxidation of alkyl-arenes into ketones using a combination of HBr–H2O2

  摘要：

  A wide variety of alkyl- and cycloalkyl-arenes undergo benzylic C-H oxidation by employing a combination of 48% hydrogen bromide and 30% hydrogen peroxide in dichloromethane at room temperature. In addition, a chemoselective oxidation at the benzylic position is feasible by deactivating the aromatic ring using the same combination. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.172
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-ethyl-2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为果糖-1,6-双磷酸酶抑制剂的新型吲哚衍生物的发现和 X 射线共晶结构分析

  摘要：

  肝果糖-1,6-双磷酸酶（FBPase）是糖异生的关键酶，其抑制剂有望成为新型抗糖尿病药物。在此，设计并合成了一系列新的吲哚和苯并呋喃类似物，以评估对 FBPase 的抑制活性。结果，在吲哚-2-羧酸支架（化合物22f和22g ）的 3 位上带有N-酰基磺酰胺部分的新型 FBPase 抑制剂被鉴定为具有 IC 50s 在亚微摩尔水平。解析了复合物的三个 X 射线晶体结构，揭示了抑制活性的结构基础。化学信息学分析进一步揭示了此类抑制剂的独特结合特征，为进一步修饰以创建具有高效力和类药物特性的结构不同的 FBPase 抑制剂提供了见解。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00613

文献信息

• Heterocyclic compounds as inhibitors of factor VIIa
  申请人：Glunz W. Peter

  公开号：US20060211720A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel heterocyclic compounds, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor VIIa, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，它涉及新颖的杂环化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐、溶剂合物或前药形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、第VIIa因子、第Xa因子、第XIa因子、第IXa因子和/或血浆激肽。具体而言，它涉及第VIIa因子抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
• Concise Total Synthesis of (±)-<i>cis</i>-Trikentrin A and (±)-Herbindole A via Intermolecular Indole Aryne Cycloaddition
  作者：Keith R. Buszek、Neil Brown、Diheng Luo

  DOI：10.1021/ol802425m

  日期：2009.1.1

  An efficient nine-step total synthesis of the annulated indole natural products (±)-cis-trikentrin A and (±)-herbindole A was accomplished via an intermolecular Diels−Alder cycloaddition using our recently developed indole aryne (indolyne) methodology as the key step. This strategy provides rapid access into the trikentrins and the related herbindoles and represents the first application of this methodology

  使用我们最近开发的吲哚芳烃（吲哚炔）方法作为关键，通过分子间 Diels-Alder 环加成反应完成了环状吲哚天然产物（±）-顺式-trikentrin A和（±）-herbindole A的高效九步全合成步。该策略提供了对 trikentrins 和相关草药的快速访问，并代表了该方法在天然产物全合成中的首次应用。所需的 6,7-吲哚炔前体很容易通过 Bartoli 吲哚合成与取代的硝基苯和乙烯基溴化镁合成。
• Quinoxaline compounds as hypnotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03962440A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  The present invention is concerned with the use of certain quinoxaline compounds as hypnotic agents.

  本发明涉及使用某些喹喔啉化合物作为催眠剂。
• Fluoralkyl quinoxadinediones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03992378A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  The present invention is concerned with the use of certain quinoxaline compounds as hypnotic agents.

  本发明涉及使用某些喹喔啉化合物作为催眠剂。
• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。