p-Aminophenyl-mannosid | 3398-86-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Aminophenyl-mannosid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(4-aminophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3398-86-5；5094-33-7；20818-25-1；31302-52-0；34213-86-0；67647-19-2；67909-09-5；99485-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: MIAKOEWBCMPCQR-MJDLHHQISA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166°C
• 沸点：
  555.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

用途

4-氨基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷是吡喃甘露糖苷酶的底物。采用分光光度法检测该酶水解4-氨基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷生成对硝基苯酚的吸光度，以确认其酶学活性，并判断是否存在吡喃甘露糖苷酶活性升高、降低或缺失等情况。

此外，4-氨基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷还可用于修饰脂质体表面，从而增加其摄取动力。

制备 第一步

在120℃下，向100mL圆底烧瓶中依次加入制备例1所得到的1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-甘露糖（12.82mmol）、对硝基苯酚（51.28mmol）和四氯化锆（1.03mmol）。减压至0.08MPa，搅拌熔融。1.3小时后，通过TLC检测反应完全。取上述反应液直接进行柱层析（V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=3∶1），分离得到4.93g对硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷，产率为81.9%。对该产物进行了1H-NMR、旋光以及熔点表征，确认为目标产物。

第二步

在室温下，向100mL圆底烧瓶中加入第一步制得的对硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷（10.51mmol）和40mL无水甲醇，滴加10%（重量百分比）的甲醇钠/甲醇溶液，调节pH值至10左右。搅拌反应5小时后，通过TLC检测反应完全。加入适量阳离子树脂调节pH值为7，并过滤滤液浓缩。再进行柱层析（V(乙酸乙酯)∶V(甲醇)=10∶1）分离，得到4-氨基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷2.63g，产率为83.1%。对该产物进行了1H-NMR、旋光以及熔点表征，确认为目标产物。