2-(3-甲氧基苯基)戊二酸 | 79987-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)戊二酸
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)glutaric acid
• 英文别名: 2-(3-methoxy-phenyl)-glutaric acid；2-(3-Methoxy-phenyl)-glutarsaeure；2-<3-Methoxy-phenyl>-glutarsaeure；2-(3-Methoxyphenyl)pentanedioic acid
• CAS: 79987-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: SXMOBPUOJUJLMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  401.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)戊二酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(3-羟基苯基)-N-(2-苯乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  有效合成3-芳基哌啶

  摘要：

  描述了3-芳基哌啶的替代途径，从而避免了将取代的苯基乙腈传统地迈克尔加成至丙烯酸甲酯。用3-溴-1-丙醇的THP醚处理（3-甲氧基苯基）乙腈（2），然后铬酸氧化和皂化得到2-（3-甲氧基苯基）戊二酸（6）。用烷基和芳基烷基胺处理相应的酸酐7提供了酰亚胺8a-c。通过苄氧基，随后的LiAlH甲氧基的置换4还原和催化还原提供1，12和13。

  DOI：

  10.1002/recl.19811000909
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-phenyl)-2-cyan-glutarsaeure-diethylester 在 盐酸 作用下， 生成 2-(3-甲氧基苯基)戊二酸
  参考文献：
  名称：

  类固醇A环合成的综合研究

  摘要：

  7-酮-1,2,3,4,4a，5,6,7-八氢萘甲酸甲酯（Va）通过将7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘甲酸（III）还原而制得锂和氨，然后烯醇醚水解，酯化和双键迁移。Va的烷基化导致在预期的8位上的取代。4-酮-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘甲酸甲酯（X）是制备III的中间体，已被转化为3-甲基-3-氰基-4-氰基-4-酮-7-甲氧基的甲基-1,2,3,4-四氢萘甲酸（XIII）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93342-3

文献信息

• 388. Intramolecular acylation. Part III. The preparation and ring closure of the α-methoxyphenylglutaric acids
  作者：D. H. Hey、K. A. Nagdy

  DOI：10.1039/jr9530001894

  日期：——
• LOOZEN, H. J. J.;BRANDS, F. T. L., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1981, 100, N 9, 333-336
  作者：LOOZEN, H. J. J.、BRANDS, F. T. L.

  DOI：——

  日期：——