(S)-4-((1S,4aS,5R,6S,8aR)-5-Hydroxy-6-isopropyl-8a-methyl-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-2-methyl-butyraldehyde | 1027422-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-((1S,4aS,5R,6S,8aR)-5-Hydroxy-6-isopropyl-8a-methyl-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-2-methyl-butyraldehyde
• 英文别名: (2S)-4-[(1S,4aS,5R,6S,8aR)-5-hydroxy-8a-methyl-3-oxo-6-propan-2-yl-1,2,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]-2-methylbutanal
• CAS: 1027422-14-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: BNBRCIURBFEXTA-IQBITKQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1S,4aS,5R,6S,8aR)-5-Hydroxy-6-isopropyl-8a-methyl-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-2-methyl-butyraldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1R,2S,4aR,4bR,7S,10aS)-1-Hydroxy-2-isopropyl-4a,7-dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  查坦霉素的全合成。

  摘要：

  作为血小板活化因子的拮抗剂，从软珊瑚中分离出来的chatancin（1）具有潜在的治疗用途。第一全合成[等式。（1）]外消旋形式的这种结构上不常见的二萜与天然（+）-茶丹素和非天然（-）-茶丹素的正式总合成物一起进行了描述。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2226::aid-anie2226>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((1S,3S,4R,7S,8R,9S)-7-Isopropyl-1-methoxy-4-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-3-yl)-2-methyl-butan-1-ol 在 盐酸 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-4-((1S,4aS,5R,6S,8aR)-5-Hydroxy-6-isopropyl-8a-methyl-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-2-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  查坦霉素的全合成。

  摘要：

  作为血小板活化因子的拮抗剂，从软珊瑚中分离出来的chatancin（1）具有潜在的治疗用途。第一全合成[等式。（1）]外消旋形式的这种结构上不常见的二萜与天然（+）-茶丹素和非天然（-）-茶丹素的正式总合成物一起进行了描述。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2226::aid-anie2226>3.0.co;2-h