(Z)-methyl 3-(3-acetyloxy-2-chloro-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylate | 1233194-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(3-acetyloxy-2-chloro-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylate
• CAS: 1233194-95-0
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₇
• 分子量: 399.828
• InChiKey: QFHZCMNVUIEPRH-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(3-acetyloxy-2-chloro-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylate 在 [(S,R)-DIPAMP-Rh(COD)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以89.1%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-(3-acetyloxy-2-chloro-4-methoxy)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective and efficient synthesis of the dopa analogue in pepticinnamin E via enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids

  摘要：

  本研究开发了一种高效的新方法，通过脱氢氨基酸（DDAA）的催化加氢反应制备天然肽肉桂酸中的多巴类似物 11，并取得了良好的产率和ee值。 产物 11 是全合成肽肉桂素 E 及其类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.3906/kim-0904-14
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-formyl-6-methoxyphenyl acetate 、 methyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-(diethyloxyphosphoryl)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (Z)-methyl 3-(3-acetyloxy-2-chloro-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Sun, De-Qun; Sun, Li; Luo, Min, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 4, p. 1731 - 1734

  摘要：

  DOI：