2-chloro-3-formyl-6-methoxyphenyl acetate | 125629-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-chloro-3-formyl-6-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: 2-chloro-3-acetyloxy-4-methoxybenzaldehyde；(2-chloro-3-formyl-6-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 125629-45-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: HIMMACGPRADPJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-formyl-6-methoxyphenyl acetate 在 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以72.2%的产率得到2-chloro-3-formyl-6-methoxy-5-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制邻苯二酚衍生物的合成和结构活性研究

  摘要：

  已发现在C（5）处带有吸电子取代基的3-硝基和3-氰基邻苯二酚可抑制邻苯二酚-O-甲基转移酶。根据50种化合物的药理学数据讨论了结构活性研究（参见，第4章，表1-7）。一些3-硝基-5-芳酰基邻苯二酚（A 2型，表1）满足临床候选人的要求，具有口服活性，特异性，可逆性和相对短时作用。所涉及的化学工作是由描述示例性合成的选择，处理化合物来说明图9，11，14，18，22，24，25，35，41，和42 （CHAPT 5，方案1-10） 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720511
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-chloro-3-formyl-6-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1

文献信息

• Highly stereoselective and efficient synthesis of the dopa analogue in pepticinnamin E via enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids
  作者：DEQUN SUN

  DOI：10.3906/kim-0904-14

  日期：——

  An efficient and new method was developed to prepare the dopa analogue 11 in natural pepticinnamin via catalytic hydrogenation of dehydroamino acids (DDAA) with a good yield and ee. Product 11 is a key intermediate towards the total synthesis of pepticinnamin E and its analogues.

  本研究开发了一种高效的新方法，通过脱氢氨基酸（DDAA）的催化加氢反应制备天然肽肉桂酸中的多巴类似物 11，并取得了良好的产率和ee值。 产物 11 是全合成肽肉桂素 E 及其类似物的关键中间体。
• Sun, De-Qun; Sun, Li; Luo, Min, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 4, p. 1731 - 1734
  作者：Sun, De-Qun、Sun, Li、Luo, Min

  DOI：——

  日期：——
• BORGULYA, JANOS;BRUDERER, HANS;BERNAUER, KARL;ZURCHER, GERHARD;DA, PRADA +, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 952-968
  作者：BORGULYA, JANOS、BRUDERER, HANS、BERNAUER, KARL、ZURCHER, GERHARD、DA, PRADA +

  DOI：——

  日期：——
• US5236952A
  申请人：——

  公开号：US5236952A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5389653A
  申请人：——

  公开号：US5389653A

  公开（公告）日：1995-02-14