4-乙酰苯硼酸新戊二醇酯 | 460088-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 1-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 460088-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₃
• 分子量: 232.087
• InChiKey: SUAROXDHNRSHIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  364.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰苯硼酸新戊二醇酯 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到4-碘代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  温和条件下酚类转化为相应的芳基卤化物

  摘要：

  已经开发了温和、新颖的方法，用于通过硼酸酯中间体从相应的酚类以适度至良好的产率合成芳基卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861791
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-乙酰苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  使用四（二甲基氨基）二硼硼化有机卤化物和三氟甲磺酸酯

  摘要：

  我们报告了一种新的原位硼化方法，使用四（二甲基氨基）二硼，DMA 4 B 2，在二醇的存在下。我们的方法使用标准的硼化条件和现成的Pd催化剂。该方法的范围包括芳基卤化物和三氟甲磺酸酯以及乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯。该方法成功地与多种二醇一起使用，从而能够为随后的Suzuki偶联选择最佳的硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.009
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3-bromo-3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)azetidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 C₂₇H₂₇F₃N₄O₂ 、 lithium tert-butoxide 、 4-乙酰苯硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映收敛自由基 C(sp3)−C(sp2) 与有机硼酸酯交叉偶联合成 α-季铵盐 β-内酰胺

  摘要：

  开发了铜催化的对映收敛自由基 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 叔烷基溴与有机硼酸酯的交叉偶联，以获得具有合成价值的 α-季手性 β-内酰胺。这项工作的成功依赖于利用手性 N,N,N-配体来形成空间拥挤的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202214709

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Benzylation from Aryl Acetic Acids
  作者：Patrick J. Moon、Zhongyu Wei、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.8b11390

  日期：2018.12.19

  We demonstrate that metal-catalyzed enantioselective benzylation reactions of allylic electrophiles can occur directly from aryl acetic acids. The reaction proceeds via a pathway in which decarboxylation is the terminal event, occurring after stereoselective carbon-carbon bond formation. This mechanistic feature enables enantioselective benzylation without the generation of a highly basic nucleophile

  我们证明了金属催化的烯丙基亲电试剂的对映选择性苄基化反应可以直接从芳基乙酸中发生。该反应通过其中脱羧是最终事件的途径进行，发生在立体选择性碳-碳键形成之后。这种机制特征可以实现对映选择性苄基化，而不会产生强碱性亲核试剂。因此，该过程具有广泛的官能团兼容性，这在采用已建立的协议时是不可能的。
• Silver(i)-catalyzed carboxylation of arylboronic esters with CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chun-Xiao Guo、Ling-Ling Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c2cc32045b

  日期：——

  A variety of arylboronic esters were efficiently carboxylated with CO2 using a simple AgOAc/PPh3 catalyst, affording the corresponding carboxylic acids in good yield. This simple and efficient silver(I) catalytic system showed wide functional group compatibility.

  多种芳基硼酸酯通过简单AgOAc/PPh3催化剂高效地与二氧化碳发生羧基化反应，生成相应的羧酸，产率良好。这一简单高效的银(I)催化体系表现出广泛的官能团兼容性。
• Efficient Stereoselective Carbocyclization to <i>cis</i>-1,4-Disubstituted Heterocycles Enabled by Dual Pd/Electron Transfer Mediator (ETM) Catalysis
  作者：Can Zhu、Jie Liu、Binh Khanh Mai、Fahmi Himo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.9b13700

  日期：2020.3.25

  good functional group compatibility. The experimental and computational (DFT) studies reveal that the pendent olefin does not only act as an indispensable element for the initial allene attack involving allenic C(sp3)–H bond cleavage, but it also induces a face-selective reaction of the olefin of the allylic group, leading to a highly diastereoselective formation of the product. Finally, the deuterium

  已开发出一种有效的 Pd/ETM（ETM = 电子转移介体）-共催化二烯烯在有氧氧化条件下的立体选择性氧化碳环化，以提供六元杂环。使用双功能钴络合物 [Co(salophen)-HQ] 作为混合 ETM 比使用分离的 ETM 产生更快的有氧氧化，表明氢醌单元和氧化的金属大环之间发生了分子内电子转移。通过这种方式，以高非对映选择性和良好的官能团相容性获得了一类重要的顺式1,4-二取代六元杂环，包括二氢吡喃和四氢吡啶衍生物。实验和计算 (DFT) 研究表明，侧链烯烃不仅是涉及丙二烯 C(sp3)-H 键断裂的初始丙二烯攻击不可或缺的元素，而且还诱导了烯烃的面选择性反应。烯丙基，导致产物的高度非对映选择性形成。最后，测量的氘动力学同位素效应表明初始的丙二烯 C(sp3)-H 键断裂是限速步骤，这得到了 DFT 计算的支持。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Imines under Neutral Conditions: Access to Biaryl Aldehydes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01738

  日期：2016.9.2

  The first ruthenium(0)-catalyzed C–H bond arylation of aromatic imines with arylboronates under neutral conditions is reported. This versatile method provides rapid access to a wide range of biaryl aldehydes that are difficult to assemble using traditional methods with high atom economy. A new hydrogen acceptor for Ru(0) arylation has been identified. This atom-economical strategy has potential for

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。
• Novel Selective Approach to Terminally Substituted [<i>n</i> ]Dendralenes
  作者：Peter Polák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/ejoc.201801522

  日期：2019.2.7

  A methodology for the synthesis of terminally substituted [3]‐ and [4]dendralenes, as well as 2,3‐disubstituted buta‐1,3‐dienes has been prepared. This involves the preparation of 1,2‐disubstituted cyclobutenes from readily available 2‐bromocyclobutanone and the subsequent thermal ring‐opening reactions.

  制备了末端取代的[3]-和[4]树枝状烯类以及2,3-二取代的buta-1,3-二烯的合成方法。这涉及从容易获得的2-溴环丁酮制备1,2-二取代的环丁烯，以及随后的热开环反应。