[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-羟基-6-(羟基甲基)-3-[[(3R)-3-羟基十四烷酰基]氨基]-4-[(3R)-3-羟基十四烷氧基]四氢吡喃-2-基]磷酸二氢酯 | 132760-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-羟基-6-(羟基甲基)-3-[[(3R)-3-羟基十四烷酰基]氨基]-4-[(3R)-3-羟基十四烷氧基]四氢吡喃-2-基]磷酸二氢酯
• 英文名称: 2-deoxy-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-hydroxytetradecanyl>-α-D-glucopyranosyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: 2-Deoxy-2-(3-hydroxytetradecanamido)-3-O-(3-hydroxytetradecanyl)glucopyranosyl dihydrogen phosphate；[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-hydroxytetradecoxy]oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 132760-25-9
• 化学式: C₃₄H₆₈NO₁₁P
• 分子量: 697.888
• InChiKey: NOENDKGYYASFRD-BJZQHSSQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-1-(methanesulfonyloxy)tetradecane 在 palladium on activated charcoal 、 PF6 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 乙醇 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-羟基-6-(羟基甲基)-3-[[(3R)-3-羟基十四烷酰基]氨基]-4-[(3R)-3-羟基十四烷氧基]四氢吡喃-2-基]磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2