(6R,11R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one | 1333318-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R,11R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one
• CAS: 1333318-85-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: UCUDSJZAMFBGTM-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,11R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one 在 fluorosilicic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-8,8-dimethyl-2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A unified strategy for the synthesis of (−)-maoecrystal Z, (−)-trichorabdal A, and (−)-longikaurin E

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.071
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-(-)-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexyl)methanol 在 咪唑 、 二氯二茂钛 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6R,11R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (−)-Maoecrystal Z

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-maoecrystal Z is described. The key steps of the synthesis include a diastereoselective Ti(III)-mediated reductive epoxide coupling reaction and a diastereoselective Sm(II)-mediated reductive cascade cydization reaction. These transformations enabled the preparation of (-)-maoecrystal Z in only 12 steps from (-)-gamma-cyclogeraniol.

  DOI：

  10.1021/ja2073356

文献信息

• A unified strategy for the synthesis of (−)-maoecrystal Z, (−)-trichorabdal A, and (−)-longikaurin E
  作者：John T.S. Yeoman、Jacob Y. Cha、Victor W. Mak、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.071

  日期：2014.7
• A Concise Total Synthesis of (−)-Maoecrystal Z
  作者：Jacob Y. Cha、John T. S. Yeoman、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja2073356

  日期：2011.9.28

  The first total synthesis of (-)-maoecrystal Z is described. The key steps of the synthesis include a diastereoselective Ti(III)-mediated reductive epoxide coupling reaction and a diastereoselective Sm(II)-mediated reductive cascade cydization reaction. These transformations enabled the preparation of (-)-maoecrystal Z in only 12 steps from (-)-gamma-cyclogeraniol.