2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-<(diphenoxy)phosphoryl>-α-D-mannopyranosyl bromide | 108266-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-<(diphenoxy)phosphoryl>-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(diphenoxyphosphoryl)-α-D-mannopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-(diphenoxyphosphoryloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 108266-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₆BrO₁₁P
• 分子量: 601.342
• InChiKey: YSPRWHDNKUJTQS-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-<(diphenoxy)phosphoryl>-α-D-mannopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-(disodium α-D-mannopyranosyl 6-phosphate)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6′-O-phosphorylated O-α-d-mannopyranosyl-(1→3)- and -(1→6)-α-d-mannopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90091-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-o-乙酰基-6-二苯基磷酰基-beta-d-吡喃甘露糖 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-<(diphenoxy)phosphoryl>-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  对应于溶酶体酶高甘露糖链端基的磷酸化三甘露糖苷的合成

  摘要：

  适当保护的8-甲氧基羰基辛基α-D-甘露糖吡喃糖苷与2-O-乙酰-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖酰氯的糖基化提供了α-D-Manp-（1-- --2）-alpha-D-Man，alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man和alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D -Man衍生物，通过O-脱乙酰基作用释放2'-羟基。在标准糖基化条件下，通过与易于获得的2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-二苯氧基磷酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴反应，可实现末端D-甘露糖6-磷酸残基的添加。常规脱保护提供了α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Man，α-D- Manp-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90077-6

文献信息

• The synthesis of phosphorylated disaccharide components of the extracellular phosphomannan of Pichia (Hansenula) holstii NRRL Y-2448
  作者：Jon K. Fairweather、Tomislav Karoli、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.005

  日期：2004.12

  Methods for the stereoselective synthesis of alpha-(1-->2)- and alpha-(1-->3)-linked 6(II)-O-phosphomannobiosides were developed. Two strategies were successfully employed: a D-mannosyl acceptor was coupled with a phosphorylated D-mannosyl trichloroacetimidate donor, or alternatively with a differentially 6-O-protected D-mannosyl trichloroacetimidate donor which, after glycosylation, was selectively

  开发了立体选择性合成α-（1-> 2）-和α-（1-> 3）连接的6（II）-O-磷酸甘露糖苷的方法。成功地采用了两种策略：将D-甘露糖基受体与磷酸化的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，或者与差异化的6-O-保护的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，其在糖基化之后被选择性地脱保护并磷酸化。打算用于抗血管生成药物候选物PI-88、2-O-（6-O-磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-D-甘露吡喃糖和甲基3-O-（6-O-合成了磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。前者是毕赤酵母NRRL Y-2448胞外磷酸甘露聚糖侧链重复单元的次要成分，
• Synthesis of some d-mannosyl-disaccharides containing D-mannose 6-phosphate residues
  作者：Khushi L. Matta、Manjit S. Chowdhary、Rakesh K. Jain、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80026-x

  日期：1986.8
• Synthesis of phosphorylated pentasaccharides found on asparagine-linked carbohydrate chains of lysosomal enzymes
  作者：Om P. Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/jo00389a039

  日期：1987.6