3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9-对甲苯基-9H-咔唑 | 1345614-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9-对甲苯基-9H-咔唑
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-(p-tolyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-methylphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1345614-94-9
• 化学式: C₂₅H₂₆BNO₂
• 分子量: 383.298
• InChiKey: NNRXASAONFGWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9-对甲苯基-9H-咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 2-cyano-3-(5-(7-(9-(p-tolyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-6-yl)benzo[c][1,2,5]selenadiazol-4-yl)thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  9-（p -Tolyl）-2,3,4,4a，9,9a-hexahydro-1 H-咔唑-染料敏化太阳能电池敏化剂设计中的新供体构件

  摘要：

  设计了新型供体结构单元-9-（对甲苯基）-2,3,4,4a，9,9a-六氢-1 H-咔唑，并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的合成中。有效，高产的4,6-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-9-（对甲苯基）-1,2,3，由1,2,3,4,4a，9a-六氢咔唑实现了4,4a，9a-六氢咔唑。通过逐步方法，由4,7-二溴苯并[c] [1,2,5]产气二氮唑制备了三种新的不含金属的有机敏化剂，其中包含新的供体结构单元。含有六氢咔唑供体，噻吩作为π-间隔基和氰基丙烯酸酯作为锚定电子受体的2,1,3-苯并噻二唑染料显示出比众所周知的WS-2高的光伏性能PCE = 5.86％的敏化剂。尽管苯并恶唑和-硒代二唑染料在紫外可见光谱中具有红移（24-30 nm），并且能隙E g较小（约0.1 eV），但它们的光伏参数较低，包括1.5-2.3％的PCE。将新的供体9-（对甲苯基）-2

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112333
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9-对甲苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  9-（p -Tolyl）-2,3,4,4a，9,9a-hexahydro-1 H-咔唑-染料敏化太阳能电池敏化剂设计中的新供体构件

  摘要：

  设计了新型供体结构单元-9-（对甲苯基）-2,3,4,4a，9,9a-六氢-1 H-咔唑，并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的合成中。有效，高产的4,6-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-9-（对甲苯基）-1,2,3，由1,2,3,4,4a，9a-六氢咔唑实现了4,4a，9a-六氢咔唑。通过逐步方法，由4,7-二溴苯并[c] [1,2,5]产气二氮唑制备了三种新的不含金属的有机敏化剂，其中包含新的供体结构单元。含有六氢咔唑供体，噻吩作为π-间隔基和氰基丙烯酸酯作为锚定电子受体的2,1,3-苯并噻二唑染料显示出比众所周知的WS-2高的光伏性能PCE = 5.86％的敏化剂。尽管苯并恶唑和-硒代二唑染料在紫外可见光谱中具有红移（24-30 nm），并且能隙E g较小（约0.1 eV），但它们的光伏参数较低，包括1.5-2.3％的PCE。将新的供体9-（对甲苯基）-2

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112333

文献信息

• Bipolar hosts for light emitting devices
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US09112159B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Some embodiments provide a compound represented by Formula 1: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently H, C1-C3 alkyl, or C1-3 perfluoroalkyl; HT is optionally substituted carbazoyl, optionally substituted phenylcarbazolyl, optionally substituted (phenylcarbazolyl)phenyl, optionally substituted phenylnaphthylamine, or optionally substituted diphenylamine; and ET optionally substituted benzimidazol-2-yl, optionally substituted benzothiazol-2-yl, optionally substituted benzoxazol-2-yl, optionally substituted 3,3′-bipyridin-5-yl, optionally substituted quinolin-8-yl, optionally substituted quinolin-5-yl, or optionally substituted quinoxalin-5-yl. Other embodiments provide an organic light-emitting diode device comprising a compound of Formula 1.

  一些实施例提供了由化学式1代表的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地为H、C1-C3烷基或C1-3全氟烷基；HT为可选择取代的咔唑基、可选择取代的苯基咔唑基、可选择取代的（苯基咔唑基）苯基、可选择取代的苯基萘胺基或可选择取代的二苯胺基；ET为可选择取代的苯并咪唑-2-基、可选择取代的苯并噻唑-2-基、可选择取代的苯并噁唑-2-基、可选择取代的3,3′-联吡啶-5-基、可选择取代的喹啉-8-基、可选择取代的喹啉-5-基或可选择取代的喹啉并[5,6-g]喹啉-5-基。其他实施例提供了一种包含化学式1的有机发光二极管器件。
• Synthesis, photoluminescence properties of novel cationic Ir(III) complexes with phenanthroimidazole derivative as the ancillary ligand
  作者：Fuzhi Yang、Tianzhi Yu、Yuling Zhao、Hui Zhang、Yuying Niu

  DOI：10.1016/j.poly.2017.09.014

  日期：2017.12

  Abstract Two novel cationic Ir(III) complexes, [(nbt)2Ir(L)](PF6) and [(CF3-bt)2Ir(L)](PF6), where nbt = 2-(1-naphthyl)benzothiazole; CF3-bt = 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-benzothiazole and L = 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(5-(9-(p-tolyl)-9H-carbazol-3-yl)pyridin-2-yl)-1H-phenanthro [9,10-d]imidazole, were successfully synthesized and characterized. The structures of L and [(nbt)2Ir(L)](PF6) were confirmed

  摘要两种新颖的阳离子Ir（III）配合物，[（nbt）2Ir（L）]（PF6）和[（CF3-bt）2Ir（L）]（PF6），其中nbt = 2-（1-萘基）苯并噻唑； -bt = 2-苯基-6-（三氟甲基）-苯并噻唑和L = 1-（4-（叔丁基）苯基）-2-（5-（9-（对甲苯基）-9H-咔唑-3 -基）吡啶-2-基）-1H-菲[9,10-d]咪唑已成功合成并表征。通过单晶X射线衍射确认了L和[（nbt）2 Ir（L）]（PF 6）的结构。系统地研究了它们的光物理，电化学性质和热稳定性。结果表明，Ir（III）配合物具有较高的热稳定性，并分别表现出强红色发射和橙色发射。