4-(thiophen-3-yl)quinoline | 1318249-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)quinoline
• 英文别名: 4-(thiophene-3-yl)quinoline；4-Thiophen-3-ylquinoline
• CAS: 1318249-21-6
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: FAXDLNIYASYGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(thiophen-3-yl)quinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III)-acetylacetonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以78%的产率得到4-(thiophen-3-yl)quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氮杂环中的甲酰化剂

  摘要：

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01807h
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 4-氯喹啉 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4,5-dimethyl-3-(2-phenoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到4-(thiophen-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ether-Imidazolium Carbenes for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Chlorides with Aryl/Heteroarylboron Reagents

  摘要：

  Easily accessible and handled ether-imidazolium chlorides were developed as ligand precursors. The coupling reactions of heteroaryl chlorides with aryl/heteroarylboronic acids and esters were catalyzed by the palladium/ether-imidazolium chloride system with high substrate tolerance to give various heterobiaryls in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol4010189

文献信息

• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。