7-methoxy-3H-benzo[c]thiophen-1-one | 142819-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-methoxy-3H-benzo[c]thiophen-1-one
• 英文别名: 7-methoxy-3H-2-benzothiophen-1-one
• CAS: 142819-35-0
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: WMXGHYMHQOKDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3H-benzo[c]thiophen-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-methoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides

  摘要：

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06991a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)-6-methoxybenzoate 在 硫脲 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-methoxy-3H-benzo[c]thiophen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzothiophenones and Naphthothiophenone as Anticholinesterases

  摘要：

  由于AChE和BuChE同属于丝氨酸水解酶，我们设计和合成了化合物1-6作为抗胆碱酯酶剂，并测定了它们对ChEs的抑制能力。7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮4、4,6-二溴-5,7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮5和9-甲氧基-3H-萘并[2,3-c]噻吩-1-酮6是通过使用乙基2-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯、乙基3,4-二溴-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯和乙基1-甲氧基-3-甲基-2-萘甲酸酯合成的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14168

文献信息

• A Convenient Synthesis of Aromatic Thiolactones
  作者：Ranjan Pal、Kadiyala V. S. N. Murty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1080/00397919308011250

  日期：1993.6

  Abstract Hydrolytic decomposition of thiouronium salts A with aqueous NaHCO3 at 80° – 90 °C directly furnished thiolactones 6 -10 in very good yields in one-flask operation.

  摘要 硫脲盐 A 与 NaHCO3 水溶液在 80° – 90 °C 下水解分解直接得到硫代内酯 6 -10，在一瓶操作中收率非常好。
• Thiophthalides, a novel class of arene-annulating agents: synthesis of polynuclear hydroaromatic compounds
  作者：Dipakranjan Mal、Ranjan Pal、Kadiyala V. S. N. Murty

  DOI：10.1039/c39920000821

  日期：——

  Anionic cyclocondensation reaction of thiophthalides 1 with cyclohex-2-enones 2 followed by aromatization gives oxygenated hydroanthracenones 4 in good yields.

  硫代苯并呋喃1与环己-2-烯酮2进行阴离子环缩合反应，然后芳构化，以良好的收率得到氧化氢蒽酮4。
• Mal, Dipakranjan; Majumdar, Gita; Pal, Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1115 - 1116
  作者：Mal, Dipakranjan、Majumdar, Gita、Pal, Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar, Gita; Pal, Ranjan; Murty, Kadiyala V. S. N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 309 - 316
  作者：Majumdar, Gita、Pal, Ranjan、Murty, Kadiyala V. S. N.、Mal, Dipakranjan

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。